Generatore di strutture chimiche e di formule scheletriche
Formule scheletriche (a linee), di Kekulé, condensate e modelli a sfere e bastoncini della molecola che indichi, dalla caffeina all'aspirina, dal glucosio all'ibuprofene, per i compiti di chimica organica, le slide delle lezioni e gli schemi per le riviste. Il generatore di strutture chimiche controlla anelli, eteroatomi e doppi legami rispetto alla tua richiesta.
Stili di disegno nel generatore di strutture chimiche
Cinque convenzioni che disegna il generatore di strutture chimiche, ciascuna su una molecola diversa: l'ibuprofene in formula scheletrica, benzene e cicloesano in formula di Kekulé, i due isomeri C4H10 in formula condensata, acqua, ammoniaca e metano a sfere e bastoncini, e la serotonina col gesso. Clicca su una scheda per caricarne il prompt.
Esempi di strutture chimiche
Quattro esempi di strutture chimiche, ciascuno un render reale del prompt sulla sua scheda: caffeina, aspirina, β-D-glucosio ed etanolo disegnato in tre modi. Clicca su una scheda per caricarla nel generatore di strutture chimiche qui sopra.
Come usare il generatore di strutture chimiche
Indica la molecola nel generatore di strutture chimiche
Un nome comune (caffeina), un nome IUPAC (butan-2-olo), una formula con un indizio (C3H6O, il chetone) o una descrizione (un anello benzenico con OH e NH2 in para). Indica che cosa etichettare: l'estere, lo stereocentro, gli atomi dell'anello.
Scegli la convenzione di disegno
Scheletrica per la chimica organica, di Kekulé quando deve vedersi ogni legame, condensata per una riga di testo, a sfere e bastoncini per una slide, lavagna per una lezione. Indica più molecole o convenzioni e il generatore di strutture chimiche le disegna in pannelli affiancati.
Indica i conteggi che ti aspetti
Scrivi anelli, eteroatomi e doppi legami: "due anelli condensati, quattro N, due O, quattro doppi legami" per la caffeina. Il generatore di strutture chimiche confronta il suo disegno con quei numeri prima di generare l'immagine.
Su questo generatore di strutture chimiche
- Cinque convenzioni di disegno in un solo generatore di strutture chimiche: scheletrica (a linee), di Kekulé, condensata, a sfere e bastoncini e lavagna, scelte dal menu degli stili o indicate nella richiesta.
- Accetta nomi comuni, nomi IUPAC, formule con un indizio e semplici descrizioni; si può allegare un'immagine di riferimento di una struttura per riprenderne la disposizione.
- Un controllo dei conteggi in ogni richiesta: anelli, dimensioni degli anelli, eteroatomi, doppi legami e stereocentri che indichi vengono verificati nel disegno dal generatore di strutture chimiche.
- Più molecole o convenzioni in una sola richiesta vengono disegnate come pannelli etichettati, pronti per una dispensa, una slide o uno schema di reazione.
Quattro disegni di una molecola fatti dal generatore di strutture chimiche
Etanolo, C2H6O, disegnato in quattro convenzioni. È sempre la stessa molecola; cambia quanto viene scritto per esteso. Scegli in base a ciò che il lettore deve vedere, e manda la stessa molecola al generatore di strutture chimiche in un'altra convenzione con il pulsante sotto ogni pannello.
| Rappresentazione | Che cosa è scritto | Idrogeni | Usala per |
|---|---|---|---|
| Scheletrica (a linee) | Linee; solo gli eteroatomi | Solo su O, N, S | Compiti di chimica organica, schemi di reazione, figure per riviste |
| Kekulé (formula di struttura estesa) | Ogni simbolo atomico e ogni legame | Tutti disegnati | Chimica del primo anno, conteggio dei legami, esercizi sugli isomeri |
| Condensata | Gruppi di atomi come testo | Scritti in ogni gruppo | Una struttura dentro una frase, relazioni di laboratorio, elenchi rapidi di isomeri |
| Sfere e bastoncini | Sfere e bastoncini | Tutti disegnati come sfere | Geometria e angoli di legame, slide, poster |
| Struttura di Lewis | Atomi, legami e puntini dei doppietti solitari | Tutti disegnati | Elettroni di valenza e cariche formali di piccole molecole e ioni |
I doppietti solitari e le cariche formali sono l'unica cosa che i primi quattro disegni, e il generatore di strutture chimiche, tralasciano; lo strumento per le formule a punti collegato nell'ultima riga li conta nel codice per una piccola molecola o uno ione.
Che cos'è la formula scheletrica in chimica?
La formula scheletrica (o formula a linee, a zig-zag) è la notazione abbreviata che i chimici organici usano per le molecole: i legami sono linee, un atomo di carbonio sta a ogni vertice e a ogni estremità di linea senza essere scritto, e gli idrogeni legati al carbonio si omettono perché si sottintende che ogni carbonio formi quattro legami. Ogni altro atomo (O, N, S, un alogeno) si scrive con il suo simbolo e i suoi idrogeni, così l'etanolo è uno zig-zag di due linee che termina con OH. Una formula scheletrica mostra a colpo d'occhio la catena di carbonio, gli anelli, i doppi legami e i gruppi funzionali, ed è per questo che manuali, esami e riviste disegnano così le molecole organiche.
Leggere la formula scheletrica del prenolo (3-metilbut-2-en-1-olo, C5H10O)
- 1Ogni vertice e ogni estremità libera di una linea è un carbonio. Il prenolo ne ha cinque: quattro lungo lo zig-zag, uno sulla ramificazione.
- 2Gli idrogeni sul carbonio sono sottintesi: un carbonio con una linea ha tre H, con due linee due H, con una linea doppia e una singola un H.
- 3Gli eteroatomi si scrivono con i loro idrogeni, OH, NH2, SH, e la linea si ferma poco prima della lettera.
- 4Un doppio legame è una seconda linea più corta accanto alla prima; un triplo legame tiene i suoi due vicini in linea retta.
- 5Le catene fanno zig-zag a 120° e gli anelli sono poligoni regolari: un esagono sono sei carboni, un pentagono cinque.
Molecole da disegnare con il generatore di strutture chimiche
Le molecole cercate per nome ogni mese, che cosa contiene la loro struttura, e un prompt per il generatore di strutture chimiche che indica i conteggi da controllare.
Formula di struttura della caffeina
C8H10N4O2
La caffeina è la 1,3,7-trimetilxantina: una purina, quindi un anello a sei termini condensato con un anello a cinque termini, con quattro azoti, due gruppi C=O e metili su N1, N3 e N7. Un metile su N9 dà invece l'isocaffeina, un composto diverso, quindi indica le posizioni quando chiedi al generatore di strutture chimiche la versione numerata.
Formula di struttura dell'aspirina
C9H8O4
L'acido acetilsalicilico è un anello benzenico che porta un acido carbossilico e un estere acetilico su carboni adiacenti, in orto, non in para. L'idrolisi dell'estere dà acido salicilico e acido acetico, ed è per questo che le due strutture si disegnano di solito affiancate; il generatore di strutture chimiche disegna la reazione in un'unica figura.
Formula di struttura di dopamina e adrenalina
C8H11NO2 · C9H13NO3
La dopamina è un catecolo, un anello benzenico con due OH su carboni adiacenti, con una catena CH2CH2NH2 sul carbonio 4. La noradrenalina aggiunge un OH sul carbonio della catena vicino all'anello; l'adrenalina (epinefrina) aggiunge anche un N-metile. Disegnate in fila dal generatore di strutture chimiche, le tre mostrano l'ordine della biosintesi.
Formula di struttura della serotonina
C10H12N2O
La serotonina, 5-idrossitriptamina, è costruita sull'indolo: un anello benzenico condensato con un anello a cinque termini che contiene NH. L'OH sta su C5 e la catena amminoetilica su C3. La melatonina ha lo stesso scheletro con OCH3 su C5 e un'ammina acetilata, quindi il generatore di strutture chimiche può mostrarle in coppia.
Formula di struttura del glucosio
C6H12O6
Il glucosio si disegna in tre modi: la catena aperta come proiezione di Fischer con l'aldeide su C1, l'anello come proiezione di Haworth e l'anello come sedia. Nel β-D-glucopiranosio ogni OH è equatoriale sulla sedia; α e β differiscono solo su C1. Indica al generatore di strutture chimiche quale anomero vuoi.
Formula di struttura del saccarosio
C12H22O11
Lo zucchero da tavola è glucosio e fruttosio uniti attraverso un ossigeno: C1 dell'α-D-glucopiranosio (un anello a sei termini) con C2 del β-D-fruttofuranosio (un anello a cinque termini). Entrambi i carboni anomerici sono impegnati in quel legame, ed è per questo che il saccarosio è uno zucchero non riducente. Chiedi al generatore di strutture chimiche di etichettare quel legame glicosidico.
Formula di struttura dei carboidrati
(CH2O)n
I monosaccaridi sono aldosi (glucosio, C=O su C1) o chetosi (fruttosio, C=O su C2); il fruttosio si chiude in un anello furanosico a cinque termini. Le catene dell'amido sono glucosio con legami α-1,4, la cellulosa β-1,4. Una sola richiesta al generatore di strutture chimiche può mettere gli zuccheri di una lezione in un unico pannello.
Formula di struttura dell'ibuprofene
C13H18O2
L'ibuprofene è l'acido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: un anello benzenico con sostituenti in para e uno stereocentro. Le compresse sono il racemo; l'enantiomero (S) è quello attivo, quindi una figura di farmacologia spesso li mostra entrambi, e il generatore di strutture chimiche mette il cuneo dove lo indichi.
Formula di struttura del paracetamolo
C8H9NO2
Il paracetamolo (acetaminofene) è un anello benzenico con OH e un'acetammide, NHC(=O)CH3, in para tra loro: un fenolo e un'ammide. Il generatore di strutture chimiche lo disegna con entrambi i gruppi etichettati; la sua formula si ricava passo per passo dalla formula scheletrica nella sezione sulla formula più in basso in questa pagina.
Formule di struttura di colesterolo, testosterone ed estrogeni
C27H46O · C19H28O2 · C18H24O2
Tutti e tre sono steroidi, quattro anelli condensati (tre a sei termini, uno a cinque) indicati con le lettere da A a D. Il colesterolo ha un 3-OH, un doppio legame C5=C6 e una catena laterale di otto carboni; il testosterone un chetone in C3 con C4=C5 e un 17-OH; l'estradiolo, il principale estrogeno, un anello A aromatico con un OH fenolico. Dai al generatore di strutture chimiche le lettere degli anelli e disegna tutti e tre sullo stesso nucleo.
Formula di struttura della vitamina C
C6H8O6
L'acido L-ascorbico è un anello lattonico a cinque termini con un C=O, un doppio legame C2=C3 che porta due OH (l'enediolo che lo rende un acido e un antiossidante) e una catena laterale CH(OH)CH2OH. Ha due stereocentri, su C4 e C5, che il generatore di strutture chimiche disegna con i cunei quando richiesto.
Formula di struttura di amminoacidi e proteine
H2N–CH(R)–COOH
Ogni amminoacido ha un'ammina e un acido carbossilico sullo stesso carbonio, il carbonio α, con una catena laterale R; a pH 7 è uno zwitterione, NH3+ e COO−. Una proteina è una catena di amminoacidi uniti da legami peptidici, C(=O)–NH, quindi un dipeptide di due residui dal generatore di strutture chimiche mostra già l'unità ripetuta.
Formula di struttura dell'ATP e degli acidi nucleici
C10H16N5O13P3
L'ATP è un nucleotide: la base adenina (una purina, due anelli condensati) legata tramite N9 al C1′ del ribosio, con tre fosfati su C5′. DNA e RNA sono catene di nucleotidi unite da 3′ a 5′ tramite legami fosfodiesterici; l'RNA conserva il 2′-OH che il DNA non ha. Il generatore di strutture chimiche etichetta i fosfati α, β e γ su richiesta.
Formula di struttura dei lipidi
trigliceride
Un grasso o un olio è un trigliceride: glicerolo unito tramite tre gruppi estere a tre acidi grassi. Una catena satura è uno zig-zag dritto; ogni doppio legame cis vi introduce una piega, ed è per questo che gli oli sono liquidi. I fosfolipidi sostituiscono un acido grasso con una testa fosfato; indica le lunghezze delle catene e le posizioni dei doppi legami e il generatore di strutture chimiche disegna ogni piega.
Formule scheletriche di etano, propano, butano, etanolo e altre piccole molecole
Le molecole con cui inizia ogni corso di chimica organica, ciascuna disegnata in formula scheletrica con la formula condensata e la formula molecolare. Conta le estremità delle linee e i vertici per ottenere i carboni; il generatore di strutture chimiche le disegna tutte in un'altra convenzione o accanto ai loro isomeri.
Etano
CH3CH3 · C2H6Una linea: entrambe le estremità sono carboni.Propano
CH3CH2CH3 · C3H8Due linee a 120°, mai una sola linea retta.Butano
CH3(CH2)2CH3 · C4H10Tre linee; l'isobutano è la Y ramificata.Pentano
CH3(CH2)3CH3 · C5H12Quattro linee; C5H12 ha tre isomeri.Esano
CH3(CH2)4CH3 · C6H14Cinque linee; chiuso ad anello diventa cicloesano.Etanolo
CH3CH2OH · C2H6OL'OH è scritto, i due carboni no.2-propanolo (alcol isopropilico)
(CH3)2CHOH · C3H8OOH sul vertice centrale; all'estremità è l'1-propanolo.Acetone
CH3COCH3 · C3H6OC=O sul carbonio centrale; all'estremità è il propanale.Acido acetico
CH3COOH · C2H4O2Un solo vertice porta sia =O sia OH.Acetato di etile
CH3COOCH2CH3 · C4H8O2L'O dell'estere sta dentro lo zig-zag.Cicloesano
(CH2)6 · C6H12Un esagono: sei carboni, dodici H sottintesi.Benzene
C6H6 · C6H6Tre doppi legami alternati, oppure un cerchio.Il metano (CH4) non ha una formula scheletrica sua: un solo carbonio senza legami con un altro carbonio si scrive CH4; chiedi invece al generatore di strutture chimiche il suo tetraedro a sfere e bastoncini.
Come disegnare una formula scheletrica
Trasformare una formula condensata o di Kekulé in una formula scheletrica richiede quattro passaggi, le stesse regole che segue il generatore di strutture chimiche. Svolto qui sul butan-2-olo, CH3CH(OH)CH2CH3.
- 1
Trova la catena di carbonio più lunga
Leggi la formula condensata da sinistra a destra: quattro carboni, con l'OH sul secondo.
- 2
Disponi la catena a zig-zag
Un vertice per carbonio con angoli di 120°, ramificazioni e sostituenti rivolti lontano dalla catena.
- 3
Cancella i C e gli H sul carbonio
Ogni vertice ed estremità di linea è ancora un carbonio; i suoi idrogeni sono sottintesi dalla regola dei quattro legami.
- 4
Scrivi eteroatomi, legami multipli e cunei
OH, NH2 e simili mantengono le loro lettere; i doppi legami ricevono una seconda linea; i cunei solo dove la configurazione è indicata.
Per controllare la tua risposta, chiedi al generatore di strutture chimiche la formula scheletrica e quella di Kekulé affiancate.
Come ricavare la formula chimica da una struttura
Una formula scheletrica omette carbonio e idrogeno, quindi la sua formula va ricostruita contando. Esempio svolto sul paracetamolo (acetaminofene).
- 1
Conta i carboni
Ogni vertice e ogni estremità di linea senza etichetta è un carbonio: sei nell'anello, il carbonio del C=O e l'estremità CH3 fanno 8.
- 2
Dai a ogni carbonio quattro legami
Aggiungi H finché ogni carbonio ne ha quattro: i due carboni sostituiti dell'anello e il carbonio del C=O ricevono 0, gli altri quattro carboni dell'anello 1 ciascuno, l'estremità CH3 3. Sono 7 H sul carbonio.
- 3
Aggiungi gli idrogeni scritti
Gli H su OH e su NH portano il totale a 9 H.
- 4
Conta gli eteroatomi e scrivi in ordine di Hill
Un N e due O. Prima il carbonio, poi l'idrogeno, il resto in ordine alfabetico: C8H9NO2.
C8H9NO2, massa molare 151,16 g/mol
Verificala con il grado di insaturazione
Grado di insaturazione = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 = (16 + 2 + 1 − 9) ÷ 2 = 5: un anello più quattro doppi legami (tre nell'anello, uno C=O). Se il conteggio non corrisponde al disegno, manca o avanza un idrogeno.
Il generatore di strutture chimiche stampa la formula sotto una struttura solo quando la richiesta lo chiede.
Gruppi funzionali nelle formule scheletriche
Come appaiono in formula scheletrica i gruppi alcol, aldeide, chetone, acido carbossilico, estere, etere, ammina e alchene, ciascuno su una catena corta. Ogni pulsante manda al generatore di strutture chimiche una versione etichettata.
Alcol –OH
OH su un carbonio con soli legami singoli.Aldeide –CHO
C=O all'estremità della catena, un H su quel carbonio.Chetone C=O
C=O fra due carboni.Acido carbossilico –COOH
=O e OH sullo stesso carbonio terminale.Estere –COO–
C=O accanto a un O dentro la catena.Etere –O–
O a un vertice fra due carboni.Ammina –NH2
N scritto con i suoi H all'estremità della catena.Alchene C=C
Una seconda linea dentro lo zig-zag.Domande frequenti sul generatore di strutture chimiche
Il generatore di strutture chimiche può disegnare una struttura a partire dal nome?
Sì: il generatore di strutture chimiche accetta un nome comune (caffeina, aspirina), un nome IUPAC (2-metilpropan-1-olo), una formula molecolare con un indizio (C3H6O, il chetone) o una semplice descrizione e disegna quella molecola nella convenzione che scegli. I composti noti funzionano anche solo con il nome. Per un nome IUPAC lungo, un composto poco comune o una stringa SMILES, aggiungi il numero di anelli, gli eteroatomi e i doppi legami, così il disegno può essere controllato rispetto a quei dati.
Come fa il generatore di strutture chimiche a mantenere il disegno chimicamente corretto?
Il generatore di strutture chimiche invia la tua richiesta con regole di disegno (quattro legami su ogni carbonio, dimensioni esatte degli anelli, sostituenti nelle posizioni indicate) e un controllo dei conteggi: ogni numero di anelli, eteroatomi o doppi legami che indichi deve comparire nel disegno. È un disegno fatto con l'IA, non un motore di chemioinformatica, quindi controlla il risultato con la formula prima di consegnarlo o pubblicarlo. Quando qualcosa non torna, dillo in un messaggio successivo ("il metile è su N7, non su N9") e la struttura viene ridisegnata con la correzione.
È un generatore di grafi chimici come Surge o MOLGEN?
No. I generatori di grafi chimici come Surge, MOLGEN e MAYGEN sono programmi di chemioinformatica che enumerano ogni isomero di una formula molecolare, spesso milioni, come tabelle di connessione per la determinazione strutturale; questo generatore di strutture chimiche disegna come figura le molecole che indichi. Per elencare tutti gli isomeri di una formula, usa uno di quei programmi. Per disegnare i cinque isomeri di C6H14 per una dispensa, indicali qui.
Quale rappresentazione usare per i compiti di chimica organica?
Usa la formula scheletrica, a meno che la domanda non chieda ogni atomo. Le formule di Kekulé si chiedono quando bisogna contare i legami, le formule condensate quando una struttura deve stare in una riga di testo. Esercizi come "scrivi la formula condensata di ciascuna di queste formule scheletriche" vanno nella direzione opposta. Chiedi al generatore di strutture chimiche entrambe affiancate e confrontale con la tua risposta.
Può disegnare la stereochimica con cunei e tratteggi?
Sì: indica la configurazione e il generatore di strutture chimiche disegna un cuneo pieno (verso di te) e un cuneo tratteggiato (lontano da te) su quello stereocentro, per esempio per l'(S)-ibuprofene o il 3β-OH del colesterolo. I prodotti naturali ricevono la loro configurazione standard quando li nomini; un farmaco venduto come racemo viene disegnato senza cunei, a meno che tu non chieda un solo enantiomero.
Può creare una struttura molecolare in 3D?
Lo stile a sfere e bastoncini mostra la forma 3D come immagine, con i colori CPK e gli angoli di legame reali (109,5° su un carbonio tetraedrico), ma il generatore di strutture chimiche restituisce un'immagine, non un modello da ruotare né un file di coordinate. Per un file .mol o .pdb usa un programma di modellistica come Avogadro, oppure il conformero 3D nella pagina del composto su PubChem.
Posso modificare la molecola atomo per atomo, come in un editor molecolare?
Non cliccando sugli atomi: la molecola la descrivi al generatore di strutture chimiche invece di disegnarla. Gli editor molecolari come ChemDraw, MarvinSketch e Ketcher collocano gli atomi a mano ed esportano tabelle di connessione. Qui modifichi un disegno dicendo che cosa cambiare in un messaggio successivo, sostituisci l'OH con NH2, aggiungi un cuneo, etichetta l'estere, e viene ridisegnato nello stesso stile.
Come si disegna un composto ionico come il solfato di sodio?
Chiedi gli ioni, non una formula scheletrica: il solfato di sodio, Na2SO4, è due ioni Na+ e uno ione solfato, SO4 2−, uno zolfo legato a quattro ossigeni con la carica 2− sullo ione. Il solfato di sodio anidro è lo stesso composto senza le dieci molecole d'acqua del decaidrato, Na2SO4·10H2O. Nel generatore di strutture chimiche scrivi "solfato di sodio come due ioni Na+ accanto a uno ione SO4 2− tetraedrico, a sfere e bastoncini"; per i punti elettronici e le cariche formali dello ione solfato usa lo strumento per le strutture di Lewis, che li conta esattamente.
Il generatore di strutture chimiche può stampare la formula molecolare e il nome?
Sì, se lo chiedi: il generatore di strutture chimiche stampa il nome, la formula molecolare o l'etichetta di un gruppo funzionale solo se la richiesta lo dice, scritti come li hai scritti tu. Se non lo chiedi, la figura riporta solo la struttura, che è ciò che serve a uno schema di reazione in una rivista.
Fonti
- Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) — Pure and Applied Chemistry 80(2), 277–410
- Surge: a fast open-source chemical graph generator — Journal of Cheminformatics 14, 24 (2022)
- Caffeine (compound summary) — PubChem, NCBI
- Acetaminophen (compound summary) — PubChem, NCBI
Continua a esplorare
Gli altri nostri strumenti per diagrammi e le guide che li spiegano.
Strumenti
Disegna la tua molecola con il generatore di strutture chimiche
Indica la molecola, scegli formula scheletrica, di Kekulé, condensata o a sfere e bastoncini, e indica anelli ed eteroatomi che il generatore di strutture chimiche deve controllare.
Apri il generatore di strutture chimiche