Generador de estructuras químicas y fórmulas esqueletales
Fórmulas esqueletales (de líneas y ángulos), de Kekulé, semidesarrolladas y de bolas y varillas de la molécula que nombres, de la cafeína y la aspirina a la glucosa y el ibuprofeno, para deberes de química orgánica, diapositivas de clase y esquemas de revista. El generador de estructuras químicas comprueba anillos, heteroátomos y dobles enlaces frente a tu petición.
Estilos de dibujo del generador de estructuras químicas
Cinco convenciones que dibuja el generador de estructuras químicas, cada una con otra molécula: el ibuprofeno en fórmula esqueletal, el benceno y el ciclohexano de Kekulé, los dos isómeros C4H10 en fórmula semidesarrollada, el agua, el amoníaco y el metano en bolas y varillas, y la serotonina en tiza. Haz clic en una tarjeta para cargar su instrucción.
Ejemplos de estructuras químicas
Cuatro ejemplos de estructuras químicas, cada uno un render real de la instrucción de su tarjeta: la cafeína, la aspirina, la β-D-glucosa y el etanol dibujado de tres formas. Haz clic en una tarjeta para cargarla en el generador de estructuras químicas de arriba.
Cómo usar el generador de estructuras químicas
Nombra la molécula en el generador de estructuras químicas
Un nombre común (cafeína), un nombre IUPAC (butan-2-ol), una fórmula con una pista (C3H6O, la cetona) o una descripción (un anillo de benceno con OH y NH2 en para). Di qué rotular: el éster, el estereocentro, los átomos del anillo.
Elige la convención de dibujo
Esqueletal para química orgánica, Kekulé cuando deben verse todos los enlaces, semidesarrollada para una línea de texto, bolas y varillas para una diapositiva, pizarra para una clase. Nombra varias moléculas o convenciones y el generador de estructuras químicas las dibuja como paneles uno al lado de otro.
Indica los recuentos que esperas
Escribe los anillos, los heteroátomos y los dobles enlaces: «dos anillos fusionados, cuatro N, dos O, cuatro dobles enlaces» para la cafeína. El generador de estructuras químicas comprueba su dibujo frente a esos números antes de generarlo.
Sobre este generador de estructuras químicas
- Cinco convenciones de dibujo en un solo generador de estructuras químicas: esqueletal (de líneas y ángulos), Kekulé, semidesarrollada, bolas y varillas y pizarra, elegidas en el menú de estilo o nombradas en la petición.
- Acepta nombres comunes, nombres IUPAC, fórmulas con una pista y descripciones sencillas; puede adjuntarse una imagen de referencia de una estructura para seguir su disposición.
- Una comprobación de recuentos en cada petición: el generador de estructuras químicas verifica en el dibujo los anillos, los tamaños de anillo, los heteroátomos, los dobles enlaces y los estereocentros que indiques.
- Varias moléculas o convenciones en una misma petición se dibujan como paneles rotulados, listos para unos apuntes, una diapositiva o un esquema de reacción.
Cuatro dibujos que hace el generador de estructuras químicas de una misma molécula
El etanol, C2H6O, dibujado en cuatro convenciones. Todas son la misma molécula; lo que cambia es cuánto se escribe. Elige según lo que deba ver el lector, y envía la misma molécula al generador de estructuras químicas en otra convención con el botón de cada panel.
| Representación | Qué se escribe | Hidrógenos | Úsala para |
|---|---|---|---|
| Esqueletal (de líneas y ángulos) | Líneas; solo los heteroátomos | Solo en O, N, S | Deberes de química orgánica, esquemas de reacción, figuras de revista |
| Kekulé (fórmula desarrollada) | Cada símbolo atómico y cada enlace | Todos dibujados | Química de primer curso, contar enlaces, preguntas de isómeros |
| Semidesarrollada | Grupos de átomos como texto | Escritos en cada grupo | Una estructura dentro de una frase, informes de prácticas, listas rápidas de isómeros |
| Bolas y varillas | Esferas y varillas | Todos dibujados como esferas | Geometría y ángulos de enlace, diapositivas, pósteres |
| Estructura de Lewis | Átomos, enlaces y puntos de pares libres | Todos dibujados | Electrones de valencia y cargas formales de moléculas pequeñas e iones |
Los pares libres y las cargas formales son lo único que dejan fuera los cuatro primeros dibujos, y el generador de estructuras químicas; la herramienta de estructuras de Lewis enlazada en la última fila los cuenta en código para una molécula pequeña o un ion.
¿Qué es una fórmula esqueletal en química?
Una fórmula esqueletal (fórmula de líneas y ángulos o fórmula topológica) es la abreviatura que usan los químicos orgánicos para las moléculas: los enlaces son líneas, hay un átomo de carbono en cada vértice y en cada extremo de línea sin escribirlo, y los hidrógenos unidos a carbono se omiten porque se sobrentiende que cada carbono tiene cuatro enlaces. Cualquier otro átomo (O, N, S, un halógeno) se escribe con su símbolo y sus propios hidrógenos, así que el etanol es un zigzag de dos líneas que termina en OH. Una fórmula esqueletal muestra de un vistazo la cadena carbonada, los anillos, los dobles enlaces y los grupos funcionales, y por eso los libros de texto, los exámenes y las revistas dibujan así las moléculas orgánicas.
Cómo leer la fórmula esqueletal del prenol (3-metilbut-2-en-1-ol, C5H10O)
- 1Cada vértice y cada extremo libre de línea es un carbono. El prenol tiene cinco: cuatro a lo largo del zigzag y uno en la ramificación.
- 2Los hidrógenos del carbono se sobrentienden: un carbono con una línea tiene tres H, con dos líneas dos H, con una línea doble y una sencilla un H.
- 3Los heteroátomos se escriben con sus hidrógenos, OH, NH2, SH, y la línea se detiene justo antes de la letra.
- 4Un doble enlace es una segunda línea, más corta, junto a la primera; un triple enlace mantiene a sus dos vecinos en línea recta.
- 5Las cadenas hacen zigzag a 120° y los anillos son polígonos regulares: un hexágono son seis carbonos y un pentágono cinco.
Moléculas para dibujar con el generador de estructuras químicas
Las moléculas que se buscan por su nombre cada mes, qué contiene su estructura y una instrucción para el generador de estructuras químicas que indica los recuentos que hay que comprobar.
Estructura química de la cafeína
C8H10N4O2
La cafeína es la 1,3,7-trimetilxantina: una purina, es decir, un anillo de seis miembros fusionado con uno de cinco, con cuatro nitrógenos, dos grupos C=O y metilos en N1, N3 y N7. Un metilo en N9 en su lugar da la isocafeína, otro compuesto, así que nombra las posiciones cuando pidas al generador de estructuras químicas la versión numerada.
Estructura química de la aspirina
C9H8O4
El ácido acetilsalicílico es un anillo de benceno con un ácido carboxílico y un éster acetílico en carbonos vecinos, en orto, no en para. La hidrólisis del éster da ácido salicílico y ácido acético, por eso las dos estructuras suelen dibujarse una al lado de otra; el generador de estructuras químicas dibuja la reacción en una sola figura.
Estructura química de la dopamina y la adrenalina
C8H11NO2 · C9H13NO3
La dopamina es un catecol, un anillo de benceno con dos OH en carbonos vecinos, con una cadena CH2CH2NH2 en el carbono 4. La noradrenalina añade un OH en el carbono de la cadena contiguo al anillo; la adrenalina (epinefrina) añade además un N-metilo. Dibujadas en fila por el generador de estructuras químicas, las tres muestran el orden de la biosíntesis.
Estructura química de la serotonina
C10H12N2O
La serotonina, 5-hidroxitriptamina, se construye sobre el indol: un anillo de benceno fusionado con un anillo de cinco miembros que contiene NH. El OH está en C5 y la cadena aminoetilo en C3. La melatonina es el mismo esqueleto con OCH3 en C5 y una amina acetilada, así que el generador de estructuras químicas puede mostrar las dos como pareja.
Estructura química de la glucosa
C6H12O6
La glucosa se dibuja de tres formas: la cadena abierta como proyección de Fischer con el aldehído en C1, el anillo como proyección de Haworth y el anillo en conformación de silla. En la β-D-glucopiranosa todos los OH son ecuatoriales en la silla; α y β solo difieren en C1. Dile al generador de estructuras químicas qué anómero quieres.
Estructura química de la sacarosa
C12H22O11
El azúcar de mesa es glucosa y fructosa unidas a través de un oxígeno: el C1 de la α-D-glucopiranosa (un anillo de seis miembros) con el C2 de la β-D-fructofuranosa (un anillo de cinco miembros). Los dos carbonos anoméricos quedan comprometidos en ese enlace, y por eso la sacarosa es un azúcar no reductor. Pide al generador de estructuras químicas que rotule ese enlace glucosídico.
Estructura química de los hidratos de carbono
(CH2O)n
Los monosacáridos son aldosas (glucosa, C=O en C1) o cetosas (fructosa, C=O en C2); la fructosa se cierra en un anillo de furanosa de cinco miembros. Las cadenas de almidón son glucosa unida en α-1,4, y la celulosa en β-1,4. Una sola petición al generador de estructuras químicas puede reunir en un panel los azúcares de una clase.
Estructura química del ibuprofeno
C13H18O2
El ibuprofeno es el ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: un anillo de benceno con sustituyentes en para y un estereocentro. Los comprimidos son el racemato; el enantiómero (S) es el activo, así que una figura de farmacología suele mostrar los dos, y el generador de estructuras químicas pone la cuña donde la indiques.
Estructura química del paracetamol (acetaminofén)
C8H9NO2
El paracetamol (acetaminofén) es un anillo de benceno con OH y una acetamida, NHC(=O)CH3, en para entre sí: un fenol y una amida. El generador de estructuras químicas lo dibuja con los dos grupos rotulados; su fórmula se cuenta paso a paso a partir de la fórmula esqueletal en la sección de la fórmula, más abajo en esta página.
Estructuras químicas del colesterol, la testosterona y el estrógeno
C27H46O · C19H28O2 · C18H24O2
Los tres son esteroides, cuatro anillos fusionados (tres de seis miembros y uno de cinco) designados de la A a la D. El colesterol tiene un 3-OH, un doble enlace C5=C6 y una cadena lateral de ocho carbonos; la testosterona, una cetona en C3 con C4=C5 y un 17-OH; el estradiol, el principal estrógeno, un anillo A aromático con un OH fenólico. Da al generador de estructuras químicas las letras de los anillos y dibuja los tres sobre un mismo núcleo.
Estructura química de la vitamina C
C6H8O6
El ácido L-ascórbico es un anillo de lactona de cinco miembros con un C=O, un doble enlace C2=C3 con dos OH (el enodiol que lo hace ácido y antioxidante) y una cadena lateral CH(OH)CH2OH. Tiene dos estereocentros, en C4 y C5, que el generador de estructuras químicas dibuja con cuñas si se le pide.
Estructura química de los aminoácidos y las proteínas
H2N–CH(R)–COOH
Todo aminoácido tiene una amina y un ácido carboxílico en el mismo carbono, el carbono α, con una cadena lateral R; a pH 7 es un zwitterión, NH3+ y COO−. Una proteína es una cadena de ellos unidos por enlaces peptídicos, C(=O)–NH, así que un dipéptido de dos residuos del generador de estructuras químicas ya muestra la unidad que se repite.
Estructura química del ATP y de los ácidos nucleicos
C10H16N5O13P3
El ATP es un nucleótido: la base adenina (una purina, dos anillos fusionados) unida por N9 al C1′ de la ribosa, con tres fosfatos en C5′. El ADN y el ARN son cadenas de nucleótidos unidos de 3′ a 5′ por enlaces fosfodiéster; el ARN conserva el 2′-OH que le falta al ADN. El generador de estructuras químicas rotula los fosfatos α, β y γ si se le pide.
Estructura química de los lípidos
triglicérido
Una grasa o un aceite es un triglicérido: glicerol unido por tres grupos éster a tres ácidos grasos. Una cadena saturada es un zigzag recto; cada doble enlace cis le pone un codo, y por eso los aceites son líquidos. Los fosfolípidos cambian un ácido graso por un grupo de cabeza fosfato; indica la longitud de las cadenas y la posición de los dobles enlaces y el generador de estructuras químicas dibuja cada codo.
Fórmulas esqueletales del etano, propano, butano, etanol y otras moléculas pequeñas
Las moléculas con las que empieza todo curso de química orgánica, cada una dibujada como fórmula esqueletal con su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular. Cuenta los extremos de línea y los vértices para obtener los carbonos; el generador de estructuras químicas dibuja cualquiera de ellas en otra convención o junto a sus isómeros.
Etano
CH3CH3 · C2H6Una línea: los dos extremos son carbonos.Propano
CH3CH2CH3 · C3H8Dos líneas a 120°, nunca una sola línea recta.Butano
CH3(CH2)2CH3 · C4H10Tres líneas; el isobutano es la Y ramificada.Pentano
CH3(CH2)3CH3 · C5H12Cuatro líneas; el C5H12 tiene tres isómeros.Hexano
CH3(CH2)4CH3 · C6H14Cinco líneas; al cerrar el anillo se convierte en ciclohexano.Etanol
CH3CH2OH · C2H6OEl OH se escribe, los dos carbonos no.2-Propanol (alcohol isopropílico)
(CH3)2CHOH · C3H8OEl OH en el vértice central; en el extremo es el 1-propanol.Acetona
CH3COCH3 · C3H6OEl C=O en el carbono central; en el extremo es el propanal.Ácido acético
CH3COOH · C2H4O2Un mismo vértice lleva el =O y el OH.Acetato de etilo
CH3COOCH2CH3 · C4H8O2El O del éster queda dentro del zigzag.Ciclohexano
(CH2)6 · C6H12Un hexágono: seis carbonos, doce H sobrentendidos.Benceno
C6H6 · C6H6Tres dobles enlaces alternos, o un círculo.El metano (CH4) no tiene fórmula esqueletal propia: un único carbono sin enlaces con otro carbono se escribe CH4; pide en su lugar al generador de estructuras químicas su tetraedro de bolas y varillas.
Cómo dibujar una fórmula esqueletal
Pasar una fórmula semidesarrollada o de Kekulé a fórmula esqueletal lleva cuatro pasos, las mismas reglas que sigue el generador de estructuras químicas. Resuelto aquí con el butan-2-ol, CH3CH(OH)CH2CH3.
- 1
Busca la cadena carbonada más larga
Lee la fórmula semidesarrollada de izquierda a derecha: cuatro carbonos, con el OH en el segundo.
- 2
Dispón la cadena en zigzag
Un vértice por carbono con ángulos de 120°, y las ramificaciones y los sustituyentes apuntando hacia fuera de la cadena.
- 3
Borra los C y los H del carbono
Cada vértice y cada extremo de línea sigue siendo un carbono; sus hidrógenos se sobrentienden por la regla de los cuatro enlaces.
- 4
Escribe los heteroátomos, los enlaces múltiples y las cuñas
OH, NH2 y similares conservan sus letras; los dobles enlaces llevan una segunda línea; cuñas solo donde se indica la configuración.
Para comprobar tu propia respuesta, pide al generador de estructuras químicas la fórmula esqueletal y la de Kekulé una al lado de otra.
Cómo obtener la fórmula química a partir de una estructura
Una fórmula esqueletal omite el carbono y el hidrógeno, así que su fórmula hay que reconstruirla contando. Resuelto con el paracetamol (acetaminofén).
- 1
Cuenta los carbonos
Cada vértice y cada extremo de línea sin rotular es un carbono: seis en el anillo, más el carbono del C=O y el extremo CH3, suman 8.
- 2
Da a cada carbono cuatro enlaces
Añade H hasta que cada carbono tenga cuatro: los dos carbonos sustituidos del anillo y el carbono del C=O reciben 0, los otros cuatro carbonos del anillo 1 cada uno y el extremo CH3 3. Son 7 H sobre carbono.
- 3
Suma los hidrógenos escritos
El H del OH y el del NH dan 9 H en total.
- 4
Cuenta los heteroátomos y escríbela en orden de Hill
Un N y dos O. Primero el carbono, después el hidrógeno y el resto por orden alfabético: C8H9NO2.
C8H9NO2, masa molar 151.16 g/mol
Compruébalo con el grado de insaturación
Grado de insaturación = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 = (16 + 2 + 1 − 9) ÷ 2 = 5: un anillo más cuatro dobles enlaces (tres en el anillo y un C=O). Si el recuento no coincide con el dibujo, falta o sobra un hidrógeno.
El generador de estructuras químicas escribe la fórmula bajo una estructura solo cuando la petición lo pide.
Grupos funcionales en fórmulas esqueletales
Cómo se ven en fórmula esqueletal los grupos alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster, éter, amina y alqueno, cada uno en una cadena corta. Cada botón envía al generador de estructuras químicas una versión rotulada.
Alcohol –OH
OH en un carbono con solo enlaces sencillos.Aldehído –CHO
C=O en el extremo de la cadena, con un H en ese carbono.Cetona C=O
C=O entre dos carbonos.Ácido carboxílico –COOH
=O y OH en el mismo carbono del extremo.Éster –COO–
C=O junto a un O dentro de la cadena.Éter –O–
Un O en un vértice entre dos carbonos.Amina –NH2
N escrito con sus H en el extremo de la cadena.Alqueno C=C
Una segunda línea dentro del zigzag.Preguntas sobre el generador de estructuras químicas
¿Puede el generador de estructuras químicas dibujar una estructura a partir de un nombre?
Sí: el generador de estructuras químicas acepta un nombre común (cafeína, aspirina), un nombre IUPAC (2-metilpropan-1-ol), una fórmula molecular con una pista (C3H6O, la cetona) o una descripción sencilla, y dibuja esa molécula en la convención que elijas. Los compuestos conocidos funcionan solo con el nombre. Para un nombre IUPAC largo, un compuesto poco común o una cadena SMILES, añade el número de anillos, los heteroátomos y los dobles enlaces, para que el dibujo pueda comprobarse frente a ellos.
¿Cómo mantiene el generador de estructuras químicas el dibujo químicamente correcto?
El generador de estructuras químicas envía tu petición con reglas de dibujo (cuatro enlaces en cada carbono, tamaños de anillo exactos, sustituyentes en las posiciones nombradas) y una comprobación de recuentos: cada número de anillos, heteroátomos o dobles enlaces que indiques tiene que aparecer en el dibujo. Es un dibujo de IA, no un motor de quimioinformática, así que comprueba el resultado frente a la fórmula antes de entregarlo o publicarlo. Si algo no cuadra, dilo en un mensaje posterior («el metilo está en N7, no en N9») y la estructura se vuelve a dibujar con la corrección.
¿Es un generador de grafos químicos como Surge o MOLGEN?
No. Los generadores de grafos químicos como Surge, MOLGEN y MAYGEN son programas de quimioinformática que enumeran todos los isómeros de una fórmula molecular, a menudo millones, como tablas de conectividad para la elucidación estructural; este generador de estructuras químicas dibuja como figura las moléculas que nombras. Para listar todos los isómeros de una fórmula, usa uno de esos programas. Para dibujar los cinco isómeros del C6H14 para unos apuntes, nómbralos aquí.
¿Qué representación debo usar para los deberes de química orgánica?
Usa la fórmula esqueletal salvo que la pregunta pida todos los átomos. Las estructuras de Kekulé se piden cuando hay que contar enlaces, y las fórmulas semidesarrolladas cuando una estructura tiene que caber en una línea de texto. Los ejercicios como «escribe la fórmula semidesarrollada de cada una de estas fórmulas esqueletales» van en sentido contrario. Pide al generador de estructuras químicas las dos una al lado de otra y compáralas con tu respuesta.
¿Puede dibujar la estereoquímica con cuñas y rayas?
Sí: indica la configuración y el generador de estructuras químicas dibuja una cuña sólida (hacia ti) y una cuña rayada (hacia atrás) en ese estereocentro, por ejemplo para el (S)-ibuprofeno o el 3β-OH del colesterol. Los productos naturales reciben su configuración estándar cuando los nombras; un fármaco que se vende como racemato se dibuja sin cuñas salvo que pidas un enantiómero.
¿Puede hacer una estructura molecular en 3D?
El estilo de bolas y varillas muestra la forma en 3D como imagen, con colores CPK y ángulos de enlace reales (109.5° en un carbono tetraédrico), pero el generador de estructuras químicas devuelve una imagen, no un modelo que puedas girar ni un archivo de coordenadas. Para un archivo .mol o .pdb usa un programa de modelado como Avogadro, o el confórmero 3D de la página del compuesto en PubChem.
¿Puedo editar la molécula átomo a átomo, como en un editor de moléculas?
No haciendo clic en los átomos: al generador de estructuras químicas le describes la molécula en lugar de dibujarla. Los editores de moléculas como ChemDraw, MarvinSketch y Ketcher colocan los átomos a mano y exportan tablas de conectividad. Aquí cambias un dibujo diciendo qué cambiar en un mensaje posterior (cambia el OH por NH2, añade una cuña, rotula el éster) y se vuelve a dibujar con el mismo estilo.
¿Cómo dibujo un compuesto iónico como el sulfato de sodio?
Pide los iones, no una fórmula esqueletal: el sulfato de sodio, Na2SO4, son dos iones Na+ y un ion sulfato, SO4 2−, un azufre unido a cuatro oxígenos con la carga 2− en el ion. El sulfato de sodio anhidro es el mismo compuesto sin las diez aguas del decahidrato, Na2SO4·10H2O. En el generador de estructuras químicas escribe «sulfato de sodio como dos iones Na+ junto a un ion SO4 2− tetraédrico, bolas y varillas»; para los puntos de electrones y las cargas formales del ion sulfato usa el generador de estructuras de Lewis, que los cuenta con exactitud.
¿Puede el generador de estructuras químicas escribir la fórmula molecular y el nombre?
Sí, si lo pides: el generador de estructuras químicas escribe el nombre, la fórmula molecular o un rótulo de grupo funcional solo si la petición lo dice, tal como lo escribiste. Si no lo pides, la figura lleva solo la estructura, que es lo que necesita un esquema de reacción en una revista.
Fuentes
- Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) — Pure and Applied Chemistry 80(2), 277–410
- Surge: a fast open-source chemical graph generator — Journal of Cheminformatics 14, 24 (2022)
- Caffeine (compound summary) — PubChem, NCBI
- Acetaminophen (compound summary) — PubChem, NCBI
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Herramientas
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