Генератор структурных формул и скелетных формул
Скелетные формулы, формулы Кекуле, сокращённые структурные формулы и шаростержневые модели названной вами молекулы, от кофеина и аспирина до глюкозы и ибупрофена, для домашних работ по органической химии, слайдов лекций и журнальных схем. Генератор структурных формул сверяет циклы, гетероатомы и двойные связи с вашим запросом.
Стили изображения в генераторе структурных формул
Пять способов изображения, которые рисует генератор структурных формул, каждый на своей молекуле: скелетная формула ибупрофена, формулы Кекуле бензола и циклогексана, сокращённые формулы двух изомеров C4H10, шаростержневые модели воды, аммиака и метана и серотонин мелом. Нажмите на карточку, чтобы загрузить её запрос.
Примеры структурных формул
Четыре примера структурных формул, каждый — реальный рендер запроса со своей карточки: кофеин, аспирин, β-D-глюкоза и этанол тремя способами. Нажмите на карточку, чтобы загрузить её в генератор структурных формул выше.
Как пользоваться генератором структурных формул
Назовите молекулу в генераторе структурных формул
Тривиальное название (кофеин), название по IUPAC (бутан-2-ол), формула с подсказкой (C3H6O, кетон) или описание (бензольное кольцо с OH и NH2 в пара-положении). Скажите, что подписать: сложный эфир, стереоцентр, атомы цикла.
Выберите способ изображения
Скелетная формула для органической химии, формула Кекуле, когда должна быть видна каждая связь, сокращённая — для строки текста, шаростержневая модель — для слайда, меловая доска — для лекции. Назовите несколько молекул или способов, и генератор структурных формул нарисует их панелями рядом.
Укажите ожидаемые числа
Напишите циклы, гетероатомы и двойные связи: «два сконденсированных цикла, четыре N, два O, четыре двойные связи» для кофеина. Генератор структурных формул сверяет рисунок с этими числами перед рендером.
Об этом генераторе структурных формул
- Пять способов изображения в одном генераторе структурных формул: скелетная формула, формула Кекуле, сокращённая формула, шаростержневая модель и меловая доска, выбираются в меню стилей или называются в запросе.
- Принимает тривиальные названия, названия по IUPAC, формулы с подсказкой и простые описания; можно прикрепить референсное изображение структуры, чтобы повторить её компоновку.
- Проверка чисел в каждом запросе: указанные вами циклы, размеры циклов, гетероатомы, двойные связи и стереоцентры генератор структурных формул сверяет на рисунке.
- Несколько молекул или способов в одном запросе рисуются подписанными панелями, готовыми для раздаточного материала, слайда или схемы реакции.
Четыре изображения одной молекулы в генераторе структурных формул
Этанол, C2H6O, в четырёх способах изображения. Везде одна и та же молекула; меняется только то, сколько записано явно. Выбирайте по тому, что должен увидеть читатель, и отправляйте ту же молекулу в генератор структурных формул в другом виде кнопкой под каждой панелью.
| Изображение | Что записано | Атомы водорода | Для чего |
|---|---|---|---|
| Скелетная формула | Линии; только гетероатомы | Только при O, N, S | Домашние работы по органической химии, схемы реакций, журнальные рисунки |
| Формула Кекуле (полная структурная) | Каждый символ атома и каждая связь | Все нарисованы | Химия первого курса, подсчёт связей, задачи на изомеры |
| Сокращённая структурная формула | Группы атомов текстом | Записаны в каждой группе | Структура внутри предложения, лабораторные отчёты, быстрые списки изомеров |
| Шаростержневая модель | Сферы и стержни | Все нарисованы сферами | Геометрия и валентные углы, слайды, постеры |
| Структура Льюиса | Атомы, связи и точки неподелённых пар | Все нарисованы | Валентные электроны и формальные заряды небольших молекул и ионов |
Неподелённые пары и формальные заряды — единственное, что первые четыре изображения и генератор структурных формул опускают; инструмент электронных формул по ссылке в последней строке подсчитывает их в коде для небольшой молекулы или иона.
Что такое скелетная формула в химии?
Скелетная формула (скелетная структура, формула из линий) — это сокращённая запись молекул, которой пользуются химики-органики: связи изображаются линиями, атом углерода стоит в каждой вершине и на каждом конце линии без подписи, а атомы водорода при углероде опускаются, потому что подразумевается, что у каждого атома углерода четыре связи. Все остальные атомы (O, N, S, галогены) записываются символом вместе со своими атомами водорода, так что этанол — это зигзаг из двух линий, заканчивающийся на OH. Скелетная формула с одного взгляда показывает углеродный скелет, циклы, двойные связи и функциональные группы, поэтому учебники, экзамены и журналы изображают органические молекулы именно так.
Как читать скелетную формулу пренола (3-метилбут-2-ен-1-ол, C5H10O)
- 1Каждая вершина и каждый свободный конец линии — атом углерода. У пренола их пять: четыре вдоль зигзага и один на ответвлении.
- 2Атомы водорода при углероде подразумеваются: у углерода с одной линией три H, с двумя линиями два H, с двойной и одинарной линией один H.
- 3Гетероатомы записываются со своими атомами водорода, OH, NH2, SH, а линия обрывается чуть раньше буквы.
- 4Двойная связь — вторая, более короткая линия рядом с первой; тройная связь держит двух соседей на одной прямой.
- 5Цепи идут зигзагом под 120°, а циклы — правильные многоугольники: шестиугольник — шесть атомов углерода, пятиугольник — пять.
Молекулы для генератора структурных формул
Молекулы, которые ищут по названию каждый месяц, что содержит их структура, и запрос для генератора структурных формул с числами для проверки.
Структурная формула кофеина
C8H10N4O2
Кофеин — это 1,3,7-триметилксантин: пурин, то есть шестичленный цикл, сконденсированный с пятичленным, с четырьмя атомами азота, двумя группами C=O и метилами при N1, N3 и N7. Метил при N9 вместо этого даёт изокофеин, другое соединение, поэтому указывайте положения, когда просите генератор структурных формул о пронумерованной версии.
Структурная формула аспирина
C9H8O4
Ацетилсалициловая кислота — бензольное кольцо с карбоксильной группой и ацетильной сложноэфирной группой на соседних атомах углерода, в орто-, а не в пара-положении. Гидролиз сложного эфира даёт салициловую и уксусную кислоты, поэтому две структуры обычно рисуют рядом; генератор структурных формул рисует реакцию на одном рисунке.
Структурные формулы дофамина и адреналина
C8H11NO2 · C9H13NO3
Дофамин — катехол, бензольное кольцо с двумя OH на соседних атомах углерода, с цепью CH2CH2NH2 у атома углерода 4. Норадреналин добавляет OH на атоме углерода цепи рядом с кольцом; адреналин (эпинефрин) добавляет ещё N-метил. Нарисованные генератором структурных формул в ряд, три молекулы показывают порядок биосинтеза.
Структурная формула серотонина
C10H12N2O
Серотонин, 5-гидрокситриптамин, построен на индоле: бензольное кольцо, сконденсированное с пятичленным циклом, содержащим NH. OH стоит при C5, а аминоэтильная цепь при C3. Мелатонин — тот же скелет с OCH3 при C5 и ацетилированной аминогруппой, поэтому генератор структурных формул может показать их парой.
Структурная формула глюкозы
C6H12O6
Глюкозу изображают тремя способами: открытую цепь в проекции Фишера с альдегидной группой при C1, цикл в проекции Хеуорса и цикл в конформации «кресло». В β-D-глюкопиранозе все OH на кресле экваториальны; α и β различаются только при C1. Скажите генератору структурных формул, какой аномер вам нужен.
Структурная формула сахарозы
C12H22O11
Столовый сахар — это глюкоза и фруктоза, соединённые через один атом кислорода: C1 α-D-глюкопиранозы (шестичленный цикл) с C2 β-D-фруктофуранозы (пятичленный цикл). Оба аномерных атома углерода заняты в этой связи, поэтому сахароза — невосстанавливающий сахар. Попросите генератор структурных формул подписать эту гликозидную связь.
Структурные формулы углеводов
(CH2O)n
Моносахариды бывают альдозами (глюкоза, C=O при C1) или кетозами (фруктоза, C=O при C2); фруктоза замыкается в пятичленный фуранозный цикл. Цепи крахмала — глюкоза, связанная α-1,4, целлюлоза — β-1,4. Один запрос к генератору структурных формул может собрать сахара лекции на одной панели.
Структурная формула ибупрофена
C13H18O2
Ибупрофен — 2-(4-изобутилфенил)пропановая кислота: одно бензольное кольцо с пара-заместителями и один стереоцентр. Таблетки содержат рацемат; активен (S)-энантиомер, поэтому фармакологический рисунок часто показывает оба, а генератор структурных формул ставит клин там, где вы указали.
Структурная формула парацетамола
C8H9NO2
Парацетамол (ацетаминофен) — бензольное кольцо с OH и ацетамидной группой NHC(=O)CH3 в пара-положении друг к другу: фенол и амид. Генератор структурных формул рисует его с подписями обеих групп; его формула шаг за шагом выводится из скелетной формулы в разделе о формуле ниже на этой странице.
Структурные формулы холестерина, тестостерона и эстрогена
C27H46O · C19H28O2 · C18H24O2
Все три — стероиды, четыре сконденсированных цикла (три шестичленных, один пятичленный), обозначенных буквами от A до D. У холестерина 3-OH, двойная связь C5=C6 и восьмиуглеродная боковая цепь; у тестостерона кетогруппа при C3 с C4=C5 и 17-OH; у эстрадиола, основного эстрогена, ароматическое кольцо A с фенольной OH. Дайте генератору структурных формул буквы колец, и он нарисует все три на одном ядре.
Структурная формула витамина C
C6H8O6
L-аскорбиновая кислота — пятичленный лактонный цикл с C=O, двойной связью C2=C3 с двумя OH (ендиол, который делает её кислотой и антиоксидантом) и боковой цепью CH(OH)CH2OH. У неё два стереоцентра, при C4 и C5, которые генератор структурных формул по запросу рисует клиньями.
Структурные формулы аминокислот и белков
H2N–CH(R)–COOH
У каждой аминокислоты аминогруппа и карбоксильная группа при одном атоме углерода, α-углероде, с боковой цепью R; при pH 7 это цвиттер-ион, NH3+ и COO−. Белок — цепь аминокислот, соединённых пептидными связями C(=O)–NH, так что дипептид из двух остатков из генератора структурных формул уже показывает повторяющееся звено.
Структурные формулы АТФ и нуклеиновых кислот
C10H16N5O13P3
АТФ — нуклеотид: основание аденин (пурин, два сконденсированных цикла), связанное через N9 с C1′ рибозы, с тремя фосфатами при C5′. ДНК и РНК — цепи нуклеотидов, соединённых от 3′ к 5′ фосфодиэфирными связями; РНК сохраняет 2′-OH, которого нет у ДНК. Генератор структурных формул по запросу подписывает α-, β- и γ-фосфаты.
Структурные формулы липидов
триглицерид
Жир или масло — это триглицерид: глицерин, соединённый тремя сложноэфирными группами с тремя жирными кислотами. Насыщенная цепь — прямой зигзаг; каждая цис-двойная связь даёт в ней излом, поэтому масла жидкие. Фосфолипиды заменяют одну жирную кислоту фосфатной головкой; укажите длину цепей и положения двойных связей, и генератор структурных формул нарисует каждый излом.
Скелетные формулы этана, пропана, бутана, этанола и других небольших молекул
Молекулы, с которых начинается любой курс органической химии, каждая в виде скелетной формулы с сокращённой и молекулярной формулами. Посчитайте концы линий и вершины, чтобы получить число атомов углерода; генератор структурных формул нарисует любую из них в другом виде или рядом с её изомерами.
Этан
CH3CH3 · C2H6Одна линия: оба конца — атомы углерода.Пропан
CH3CH2CH3 · C3H8Две линии под 120°, никогда не одна прямая.Бутан
CH3(CH2)2CH3 · C4H10Три линии; изобутан — разветвлённая буква Y.Пентан
CH3(CH2)3CH3 · C5H12Четыре линии; у C5H12 три изомера.Гексан
CH3(CH2)4CH3 · C6H14Пять линий; замкнутый в цикл, он становится циклогексаном.Этанол
CH3CH2OH · C2H6OOH записан, два атома углерода — нет.Пропан-2-ол (изопропиловый спирт)
(CH3)2CHOH · C3H8OOH на средней вершине; на конце это пропан-1-ол.Ацетон
CH3COCH3 · C3H6OC=O при среднем атоме углерода; на конце это пропаналь.Уксусная кислота
CH3COOH · C2H4O2Одна вершина несёт и =O, и OH.Этилацетат
CH3COOCH2CH3 · C4H8O2Сложноэфирный O стоит внутри зигзага.Циклогексан
(CH2)6 · C6H12Шестиугольник: шесть атомов углерода, двенадцать H подразумеваются.Бензол
C6H6 · C6H6Три чередующиеся двойные связи или окружность.У метана (CH4) нет собственной скелетной формулы: один атом углерода без связей с другим углеродом записывается как CH4; попросите генератор структурных формул нарисовать вместо этого его шаростержневой тетраэдр.
Как нарисовать скелетную формулу
Перевод сокращённой формулы или формулы Кекуле в скелетную формулу занимает четыре шага, и генератор структурных формул следует тем же правилам. Разберём на бутан-2-оле, CH3CH(OH)CH2CH3.
- 1
Найдите самую длинную углеродную цепь
Прочитайте сокращённую формулу слева направо: четыре атома углерода, OH при втором.
- 2
Разложите цепь зигзагом
Одна вершина на атом углерода под углами 120°, ответвления и заместители направлены от цепи.
- 3
Сотрите C и H при углероде
Каждая вершина и каждый конец линии по-прежнему атом углерода; его атомы водорода подразумеваются по правилу четырёх связей.
- 4
Запишите гетероатомы, кратные связи и клинья
OH, NH2 и подобные сохраняют свои буквы; двойные связи получают вторую линию; клинья только там, где указана конфигурация.
Чтобы проверить свой ответ, попросите генератор структурных формул нарисовать скелетную формулу и формулу Кекуле рядом.
Как вывести химическую формулу по структурной формуле
Скелетная формула опускает углерод и водород, поэтому её формулу приходится пересчитывать обратно. Разберём на парацетамоле (ацетаминофене).
- 1
Посчитайте атомы углерода
Каждая вершина и каждый неподписанный конец линии — один атом углерода: шесть в кольце, углерод C=O и конец CH3 дают 8.
- 2
Дайте каждому углероду четыре связи
Добавляйте H, пока у каждого углерода не станет четыре связи: два замещённых атома кольца и углерод C=O получают 0, четыре других атома кольца по 1, конец CH3 — 3. Это 7 H при углероде.
- 3
Добавьте записанные атомы водорода
H при OH и при NH дают всего 9 H.
- 4
Посчитайте гетероатомы и запишите в порядке Хилла
Один N и два O. Сначала углерод, затем водород, остальные по алфавиту: C8H9NO2.
C8H9NO2, молярная масса 151,16 г/моль
Проверьте степенью ненасыщенности
Степень ненасыщенности = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 = (16 + 2 + 1 − 9) ÷ 2 = 5: один цикл плюс четыре двойные связи (три в кольце, одна C=O). Если число не совпадает с рисунком, какого-то атома водорода не хватает или он лишний.
Генератор структурных формул печатает формулу под структурой, только если об этом сказано в запросе.
Функциональные группы в скелетных формулах
Как выглядят в скелетной формуле спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные и простые эфиры, амины и алкены, каждый на короткой цепи. Каждая кнопка отправляет в генератор структурных формул вариант с подписями.
Спирт –OH
OH при атоме углерода только с одинарными связями.Альдегид –CHO
C=O на конце цепи, при этом углероде один H.Кетон C=O
C=O между двумя атомами углерода.Карбоновая кислота –COOH
=O и OH при одном концевом атоме углерода.Сложный эфир –COO–
C=O рядом с O внутри цепи.Простой эфир –O–
O в вершине между двумя атомами углерода.Амин –NH2
N записан со своими H на конце цепи.Алкен C=C
Вторая линия внутри зигзага.Вопросы о генераторе структурных формул
Может ли генератор структурных формул нарисовать структуру по названию?
Да: генератор структурных формул принимает тривиальное название (кофеин, аспирин), название по IUPAC (2-метилпропан-1-ол), молекулярную формулу с подсказкой (C3H6O, кетон) или простое описание и рисует эту молекулу в выбранном вами виде. Известные соединения работают по одному названию. Для длинного названия по IUPAC, редкого соединения или строки SMILES добавьте число циклов, гетероатомы и двойные связи, чтобы рисунок можно было сверить с ними.
Как генератор структурных формул следит за химической правильностью рисунка?
Генератор структурных формул отправляет ваш запрос вместе с правилами рисования (четыре связи у каждого атома углерода, точные размеры циклов, заместители в названных положениях) и проверкой чисел: каждое указанное вами число циклов, гетероатомов или двойных связей должно появиться на рисунке. Это рисунок ИИ, а не хемоинформатическая программа, поэтому сверьте результат с формулой, прежде чем сдавать или публиковать. Если что-то не так, скажите, что именно, в следующем сообщении («метил при N7, а не при N9»), и структура будет перерисована с исправлением.
Это генератор химических графов вроде Surge или MOLGEN?
Нет. Генераторы химических графов, такие как Surge, MOLGEN и MAYGEN, — хемоинформатические программы, которые перебирают все изомеры молекулярной формулы, часто миллионы, в виде таблиц связности для установления структуры; этот генератор структурных формул рисует названные вами молекулы как рисунок. Чтобы перечислить все изомеры формулы, используйте одну из тех программ. Чтобы нарисовать пять изомеров C6H14 для раздаточного материала, назовите их здесь.
Какое изображение использовать в домашней работе по органической химии?
Используйте скелетную формулу, если в задании не требуется каждый атом. Формулы Кекуле требуют, когда нужно считать связи, сокращённые формулы — когда структура должна поместиться в строку текста. Упражнения вроде «запишите сокращённую формулу для каждой из этих скелетных формул» идут в обратную сторону. Попросите генератор структурных формул нарисовать обе рядом и сравните со своим ответом.
Может ли он изображать стереохимию клиньями и штрихами?
Да: укажите конфигурацию, и генератор структурных формул нарисует сплошной клин (к вам) и штрихованный клин (от вас) у этого стереоцентра, например для (S)-ибупрофена или 3β-OH холестерина. Природные соединения получают стандартную конфигурацию, когда вы их называете; лекарство, продаваемое как рацемат, рисуется без клиньев, если вы не попросите один энантиомер.
Может ли он сделать 3D-структуру молекулы?
Шаростержневой стиль показывает трёхмерную форму на картинке, с цветами CPK и реальными валентными углами (109,5° у тетраэдрического углерода), но генератор структурных формул возвращает изображение, а не модель, которую можно вращать, и не файл координат. Для файла .mol или .pdb используйте программу моделирования, например Avogadro, или 3D-конформер на странице соединения в PubChem.
Можно ли редактировать молекулу по атомам, как в молекулярном редакторе?
Не щелчками по атомам: вы описываете молекулу генератору структурных формул, а не рисуете её. Молекулярные редакторы, такие как ChemDraw, MarvinSketch и Ketcher, расставляют атомы вручную и экспортируют таблицы связности. Здесь вы меняете рисунок, говоря в следующем сообщении, что изменить — замените OH на NH2, добавьте клин, подпишите сложный эфир, — и он перерисовывается в том же стиле.
Как изобразить ионное соединение, например сульфат натрия?
Просите ионы, а не скелетную формулу: сульфат натрия, Na2SO4, — это два иона Na+ и один сульфат-ион SO4 2−, атом серы, связанный с четырьмя атомами кислорода, с зарядом 2− на ионе. Безводный сульфат натрия — то же соединение без десяти молекул воды декагидрата Na2SO4·10H2O. В генераторе структурных формул напишите «сульфат натрия как два иона Na+ рядом с тетраэдрическим ионом SO4 2−, шаростержневая модель»; для электронных точек и формальных зарядов сульфат-иона используйте инструмент электронных формул, который считает их точно.
Может ли генератор структурных формул напечатать молекулярную формулу и название?
Да, если попросить: генератор структурных формул печатает название, молекулярную формулу или подпись функциональной группы, только если это сказано в запросе, и в вашем написании. Без такой просьбы на рисунке только структура — именно это нужно для схемы реакции в журнале.
Источники
- Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) — Pure and Applied Chemistry 80(2), 277–410
- Surge: a fast open-source chemical graph generator — Journal of Cheminformatics 14, 24 (2022)
- Кофеин (сводка по соединению) — PubChem, NCBI
- Ацетаминофен (сводка по соединению) — PubChem, NCBI
Продолжить изучение
Другие наши инструменты для схем и руководства к ним.
Нарисуйте свою молекулу в генераторе структурных формул
Назовите её, выберите скелетную формулу, формулу Кекуле, сокращённую формулу или шаростержневую модель и укажите циклы и гетероатомы, которые генератор структурных формул проверит.
Открыть генератор структурных формул