Générateur de structure chimique et de formule topologique
Formules topologiques, développées (Kekulé) et semi-développées, et modèles éclatés de la molécule que vous nommez, de la caféine et de l’aspirine au glucose et à l’ibuprofène, pour les exercices de chimie organique, les diapositives de cours et les schémas d’articles. Le générateur de structure chimique vérifie cycles, hétéroatomes et doubles liaisons par rapport à votre demande.
Représentations du générateur de structure chimique
Cinq conventions que trace le générateur de structure chimique, chacune sur une molécule différente : l’ibuprofène en formule topologique, le benzène et le cyclohexane en formule développée, les deux isomères C4H10 en formule semi-développée, l’eau, l’ammoniac et le méthane en modèle éclaté, et la sérotonine à la craie. Cliquez sur une carte pour charger son prompt.
Exemples de structures chimiques
Quatre exemples de structures chimiques, chacun rendu réellement à partir du prompt de sa carte : la caféine, l’aspirine, le β-D-glucose et l’éthanol dessiné de trois façons. Cliquez sur une carte pour la charger dans le générateur de structure chimique ci-dessus.
Comment utiliser le générateur de structure chimique
Nommez la molécule dans le générateur de structure chimique
Un nom usuel (caféine), un nom IUPAC (butan-2-ol), une formule avec un indice (C3H6O, la cétone) ou une description (un cycle benzénique avec OH et NH2 en para). Dites ce qu’il faut annoter : l’ester, le stéréocentre, les atomes du cycle.
Choisissez la représentation
Topologique pour la chimie organique, développée quand chaque liaison doit apparaître, semi-développée pour une ligne de texte, modèle éclaté pour une diapositive, tableau noir pour un cours. Nommez plusieurs molécules ou représentations et le générateur de structure chimique les dessine en panneaux côte à côte.
Indiquez les nombres attendus
Écrivez les cycles, hétéroatomes et doubles liaisons : « two fused rings, four N, two O, four double bonds » pour la caféine. Le générateur de structure chimique vérifie son dessin par rapport à ces nombres avant le rendu.
À propos de ce générateur de structure chimique
- Cinq représentations dans un seul générateur de structure chimique : formule topologique, développée (Kekulé), semi-développée, modèle éclaté et tableau noir, choisies dans le menu de style ou nommées dans la demande.
- Accepte les noms usuels, les noms IUPAC, les formules avec un indice et les descriptions en langage courant ; une image de référence d’une structure peut être jointe pour en reprendre la disposition.
- Une vérification des nombres à chaque demande : les cycles, tailles de cycles, hétéroatomes, doubles liaisons et stéréocentres que vous indiquez sont vérifiés par le générateur de structure chimique dans le dessin.
- Plusieurs molécules ou représentations dans une même demande sont dessinées en panneaux annotés, prêts pour un polycopié, une diapositive ou un schéma réactionnel.
Quatre dessins d’une même molécule par le générateur de structure chimique
L’éthanol, C2H6O, dessiné selon quatre conventions. C’est chaque fois la même molécule ; ce qui change, c’est ce qui est écrit en toutes lettres. Choisissez selon ce que le lecteur doit voir, et envoyez la même molécule au générateur de structure chimique dans une autre convention avec le bouton sous chaque panneau.
| Représentation | Ce qui est écrit | Hydrogènes | À utiliser pour |
|---|---|---|---|
| Formule topologique | Traits ; hétéroatomes seulement | Seulement sur O, N, S | Exercices de chimie organique, schémas réactionnels, figures d’articles |
| Formule développée (Kekulé) | Chaque symbole d’atome et chaque liaison | Tous dessinés | Chimie de première année, décompte des liaisons, questions d’isomérie |
| Formule semi-développée | Groupes d’atomes écrits en texte | Écrits dans chaque groupe | Une structure dans une phrase, comptes rendus de TP, listes rapides d’isomères |
| Modèle éclaté | Sphères et bâtonnets | Tous dessinés en sphères | Géométrie et angles de liaison, diapositives, posters |
| Schéma de Lewis | Atomes, liaisons et doublets non liants | Tous dessinés | Électrons de valence et charges formelles des petites molécules et des ions |
Les doublets non liants et les charges formelles sont la seule chose que les quatre premières représentations, et le générateur de structure chimique, laissent de côté ; l’outil de schéma de Lewis lié dans la dernière ligne les compte par du code pour une petite molécule ou un ion.
Qu’est-ce qu’une formule topologique en chimie ?
Une formule topologique est la notation abrégée des chimistes organiciens pour les molécules : les liaisons sont des traits, un atome de carbone se trouve à chaque sommet et à chaque extrémité de trait sans être écrit, et les hydrogènes portés par les carbones sont omis, puisque chaque carbone est censé former quatre liaisons. Tout autre atome (O, N, S, un halogène) est écrit avec son symbole et ses propres hydrogènes : l’éthanol est un zigzag de deux traits terminé par OH. Une formule topologique montre d’un coup d’œil le squelette carboné, les cycles, les doubles liaisons et les groupes caractéristiques, c’est pourquoi les manuels, les examens et les revues dessinent ainsi les molécules organiques.
Lire la formule topologique du prénol (3-méthylbut-2-én-1-ol, C5H10O)
- 1Chaque sommet et chaque extrémité libre de trait est un carbone. Le prénol en a cinq : quatre le long du zigzag, un sur la ramification.
- 2Les hydrogènes portés par les carbones sont sous-entendus : un carbone avec un trait porte trois H, avec deux traits deux H, avec une double et une simple liaison un H.
- 3Les hétéroatomes sont écrits avec leurs hydrogènes, OH, NH2, SH, et le trait s’arrête juste avant la lettre.
- 4Une double liaison est un second trait, plus court, à côté du premier ; une triple liaison garde ses deux voisins alignés.
- 5Les chaînes forment un zigzag à 120°, et les cycles sont des polygones réguliers : un hexagone compte six carbones, un pentagone cinq.
Molécules à dessiner avec le générateur de structure chimique
Les molécules recherchées par leur nom chaque mois, ce que contient leur structure, et un prompt pour le générateur de structure chimique qui indique les nombres à vérifier.
Structure chimique de la caféine
C8H10N4O2
La caféine est la 1,3,7-triméthylxanthine : une purine, donc un cycle à six atomes accolé à un cycle à cinq atomes, avec quatre azotes, deux groupes C=O et des méthyles sur N1, N3 et N7. Un méthyle sur N9 à la place donne l’isocaféine, un autre composé : précisez donc les positions quand vous demandez la version numérotée au générateur de structure chimique.
Structure chimique de l’aspirine
C9H8O4
L’acide acétylsalicylique est un cycle benzénique portant un acide carboxylique et un ester acétylé sur des carbones voisins, en ortho et non en para. L’hydrolyse de l’ester donne l’acide salicylique et l’acide éthanoïque, c’est pourquoi les deux structures sont souvent dessinées côte à côte ; le générateur de structure chimique dessine la réaction en une seule figure.
Structure chimique de la dopamine et de l’adrénaline
C8H11NO2 · C9H13NO3
La dopamine est un catéchol, un cycle benzénique portant deux OH sur des carbones voisins, avec une chaîne CH2CH2NH2 sur le carbone 4. La noradrénaline ajoute un OH sur le carbone de la chaîne voisin du cycle ; l’adrénaline ajoute en plus un N-méthyle. Dessinées en ligne par le générateur de structure chimique, les trois montrent l’ordre de la biosynthèse.
Structure chimique de la sérotonine
C10H12N2O
La sérotonine, ou 5-hydroxytryptamine, est construite sur l’indole : un cycle benzénique accolé à un cycle à cinq atomes qui contient un NH. Le OH est sur C5 et la chaîne aminoéthyle sur C3. La mélatonine a le même squelette avec un OCH3 en C5 et une amine acétylée : le générateur de structure chimique peut montrer les deux en paire.
Structure chimique du glucose
C6H12O6
Le glucose se dessine de trois façons : la chaîne ouverte en projection de Fischer avec l’aldéhyde en C1, le cycle en projection de Haworth, et le cycle en conformation chaise. Dans le β-D-glucopyranose, chaque OH est équatorial sur la chaise ; α et β ne diffèrent qu’en C1. Indiquez au générateur de structure chimique l’anomère voulu.
Structure chimique du saccharose
C12H22O11
Le sucre de table, c’est du glucose et du fructose unis par un oxygène : le C1 de l’α-D-glucopyranose (un cycle à six atomes) au C2 du β-D-fructofuranose (un cycle à cinq atomes). Les deux carbones anomériques sont engagés dans cette liaison, c’est pourquoi le saccharose est un sucre non réducteur. Demandez au générateur de structure chimique d’annoter cette liaison osidique.
Structure chimique des glucides
(CH2O)n
Les oses sont des aldoses (glucose, C=O en C1) ou des cétoses (fructose, C=O en C2) ; le fructose se referme en un cycle furanose à cinq atomes. Les chaînes d’amidon sont du glucose lié en α-1,4, la cellulose en β-1,4. Une seule demande au générateur de structure chimique peut réunir les sucres d’un cours sur un panneau.
Structure chimique de l’ibuprofène
C13H18O2
L’ibuprofène est l’acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque : un cycle benzénique à substituants en para et un stéréocentre. Les comprimés contiennent le racémique ; l’énantiomère (S) est le principe actif, si bien qu’une figure de pharmacologie montre souvent les deux, et le générateur de structure chimique place le coin là où vous l’indiquez.
Structure chimique du paracétamol
C8H9NO2
Le paracétamol (acétaminophène) est un cycle benzénique portant un OH et un acétamide, NHC(=O)CH3, en para l’un de l’autre : un phénol et un amide. Le générateur de structure chimique le dessine avec les deux groupes annotés ; sa formule brute est comptée pas à pas à partir de la formule topologique dans la section sur la formule plus bas sur cette page.
Structures chimiques du cholestérol, de la testostérone et des œstrogènes
C27H46O · C19H28O2 · C18H24O2
Les trois sont des stéroïdes, quatre cycles accolés (trois à six atomes, un à cinq) désignés de A à D. Le cholestérol porte un 3-OH, une double liaison C5=C6 et une chaîne latérale de huit carbones ; la testostérone une cétone en C3 avec C4=C5 et un 17-OH ; l’œstradiol, principal œstrogène, un cycle A aromatique avec un OH phénolique. Donnez au générateur de structure chimique les lettres des cycles et il dessine les trois sur un même noyau.
Structure chimique de la vitamine C
C6H8O6
L’acide L-ascorbique est un cycle lactone à cinq atomes avec un C=O, une double liaison C2=C3 portant deux OH (l’ènediol qui en fait un acide et un antioxydant) et une chaîne latérale CH(OH)CH2OH. Il possède deux stéréocentres, en C4 et C5, que le générateur de structure chimique dessine avec des coins sur demande.
Structure chimique des acides aminés et des protéines
H2N–CH(R)–COOH
Chaque acide aminé porte une amine et un acide carboxylique sur le même carbone, le carbone α, avec une chaîne latérale R ; à pH 7, c’est un zwitterion, NH3+ et COO−. Une protéine est une chaîne d’acides aminés unis par des liaisons peptidiques, C(=O)–NH : un dipeptide de deux résidus tracé par le générateur de structure chimique montre déjà le motif répété.
Structure chimique de l’ATP et des acides nucléiques
C10H16N5O13P3
L’ATP est un nucléotide : la base adénine (une purine, deux cycles accolés) liée par N9 au C1′ du ribose, avec trois phosphates sur C5′. L’ADN et l’ARN sont des chaînes de nucléotides unis de 3′ à 5′ par des liaisons phosphodiester ; l’ARN garde le 2′-OH que l’ADN n’a pas. Le générateur de structure chimique annote les phosphates α, β et γ sur demande.
Structure chimique des lipides
triglycéride
Une graisse ou une huile est un triglycéride : du glycérol uni par trois groupes ester à trois acides gras. Une chaîne saturée est un zigzag droit ; chaque double liaison cis y crée un coude, c’est pourquoi les huiles sont liquides. Les phospholipides remplacent un acide gras par une tête phosphatée ; indiquez la longueur des chaînes et la position des doubles liaisons, et le générateur de structure chimique dessine chaque coude.
Formules topologiques de l’éthane, du propane, du butane, de l’éthanol et d’autres petites molécules
Les molécules par lesquelles commence tout cours de chimie organique, chacune dessinée en formule topologique avec sa formule semi-développée et sa formule brute. Comptez les extrémités et les sommets pour obtenir les carbones ; le générateur de structure chimique dessine chacune dans une autre représentation ou à côté de ses isomères.
Éthane
CH3CH3 · C2H6Un trait : les deux extrémités sont des carbones.Propane
CH3CH2CH3 · C3H8Deux traits à 120°, jamais un seul trait droit.Butane
CH3(CH2)2CH3 · C4H10Trois traits ; l’isobutane est le Y ramifié.Pentane
CH3(CH2)3CH3 · C5H12Quatre traits ; C5H12 a trois isomères.Hexane
CH3(CH2)4CH3 · C6H14Cinq traits ; refermé en cycle, il devient le cyclohexane.Éthanol
CH3CH2OH · C2H6OLe OH est écrit, les deux carbones ne le sont pas.Propan-2-ol (alcool isopropylique)
(CH3)2CHOH · C3H8OOH sur le sommet du milieu ; en bout de chaîne, c’est le propan-1-ol.Acétone (propanone)
CH3COCH3 · C3H6OC=O sur le carbone du milieu ; en bout de chaîne, c’est le propanal.Acide éthanoïque (acide acétique)
CH3COOH · C2H4O2Un même sommet porte le =O et le OH.Éthanoate d’éthyle (acétate d’éthyle)
CH3COOCH2CH3 · C4H8O2Le O de l’ester se trouve dans le zigzag.Cyclohexane
(CH2)6 · C6H12Un hexagone : six carbones, douze H sous-entendus.Benzène
C6H6 · C6H6Trois doubles liaisons alternées, ou un cercle.Le méthane (CH4) n’a pas de formule topologique propre : un carbone seul, sans liaison à un autre carbone, s’écrit CH4 ; demandez plutôt au générateur de structure chimique son tétraèdre en modèle éclaté.
Comment dessiner une formule topologique
Passer d’une formule semi-développée ou développée à une formule topologique se fait en quatre gestes, les mêmes règles que suit le générateur de structure chimique. Exemple traité : le butan-2-ol, CH3CH(OH)CH2CH3.
- 1
Repérez la chaîne carbonée la plus longue
Lisez la formule semi-développée de gauche à droite : quatre carbones, avec le OH sur le deuxième.
- 2
Disposez la chaîne en zigzag
Un sommet par carbone, à 120°, les ramifications et les substituants orientés vers l’extérieur de la chaîne.
- 3
Effacez les C et les H portés par les carbones
Chaque sommet et chaque extrémité reste un carbone ; ses hydrogènes sont sous-entendus par la règle des quatre liaisons.
- 4
Écrivez hétéroatomes, liaisons multiples et coins
OH, NH2 et les autres gardent leurs lettres ; les doubles liaisons reçoivent un second trait ; des coins seulement là où la configuration est précisée.
Pour vérifier votre propre réponse, demandez au générateur de structure chimique les formules topologique et développée côte à côte.
Comment retrouver la formule brute à partir d’une structure
Une formule topologique omet le carbone et l’hydrogène : sa formule brute doit donc être recomptée. Exemple traité : le paracétamol (acétaminophène).
- 1
Comptez les carbones
Chaque sommet et chaque extrémité de trait sans étiquette est un carbone : six dans le cycle, plus le carbone du C=O et l’extrémité CH3, cela fait 8.
- 2
Donnez quatre liaisons à chaque carbone
Ajoutez des H jusqu’à ce que chaque carbone en ait quatre : les deux carbones substitués du cycle et le carbone du C=O en reçoivent 0, les quatre autres carbones du cycle 1 chacun, l’extrémité CH3 en reçoit 3. Cela fait 7 H portés par des carbones.
- 3
Ajoutez les hydrogènes écrits
Le H du OH et celui du NH portent le total à 9 H.
- 4
Comptez les hétéroatomes et écrivez dans l’ordre de Hill
Un N et deux O. Le carbone d’abord, l’hydrogène ensuite, le reste par ordre alphabétique : C8H9NO2.
C8H9NO2, masse molaire 151,16 g/mol
Vérifiez avec le nombre d’insaturations
Nombre d’insaturations = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 = (16 + 2 + 1 − 9) ÷ 2 = 5 : un cycle plus quatre doubles liaisons (trois dans le cycle, un C=O). Si le décompte ne correspond pas au dessin, il manque un hydrogène ou il y en a un de trop.
Le générateur de structure chimique n’imprime la formule sous une structure que si la demande le précise.
Les groupes caractéristiques en formule topologique
À quoi ressemblent les groupes alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, éther-oxyde, amine et alcène en formule topologique, chacun sur une courte chaîne. Chaque bouton envoie au générateur de structure chimique une version annotée.
Alcool –OH
Un OH sur un carbone qui n’a que des liaisons simples.Aldéhyde –CHO
C=O en bout de chaîne, un H sur ce carbone.Cétone C=O
C=O entre deux carbones.Acide carboxylique –COOH
=O et OH sur le même carbone terminal.Ester –COO–
C=O à côté d’un O dans la chaîne.Éther-oxyde –O–
Un O à un sommet, entre deux carbones.Amine –NH2
N écrit avec ses H en bout de chaîne.Alcène C=C
Un second trait dans le zigzag.Générateur de structure chimique : vos questions
Le générateur de structure chimique peut-il dessiner une structure à partir d’un nom ?
Oui : le générateur de structure chimique accepte un nom usuel (caféine, aspirine), un nom IUPAC (2-méthylpropan-1-ol), une formule brute avec un indice (C3H6O, la cétone) ou une description en langage courant, et dessine cette molécule dans la représentation choisie. Les composés connus fonctionnent avec le seul nom. Pour un long nom IUPAC, un composé peu courant ou une chaîne SMILES, ajoutez le nombre de cycles, les hétéroatomes et les doubles liaisons, pour que le dessin puisse être vérifié par rapport à eux.
Comment le générateur de structure chimique garde-t-il un dessin chimiquement correct ?
Le générateur de structure chimique envoie votre demande avec des règles de dessin (quatre liaisons pour chaque carbone, tailles de cycles exactes, substituants aux positions nommées) et une vérification des nombres : chaque nombre de cycles, d’hétéroatomes ou de doubles liaisons que vous indiquez doit apparaître dans le dessin. C’est un dessin d’IA, pas un moteur de chémoinformatique : vérifiez le résultat par rapport à la formule avant de le rendre ou de le publier. Si quelque chose cloche, dites-le dans un message de suivi (« the methyl is on N7, not N9 ») et la structure est redessinée avec la correction.
Est-ce un générateur de graphes chimiques comme Surge ou MOLGEN ?
Non. Les générateurs de graphes chimiques comme Surge, MOLGEN et MAYGEN sont des programmes de chémoinformatique qui énumèrent tous les isomères d’une formule brute, souvent des millions, sous forme de tables de connexion pour l’élucidation structurale ; ce générateur de structure chimique dessine en figure les molécules que vous nommez. Pour lister tous les isomères d’une formule, utilisez l’un de ces programmes. Pour dessiner les cinq isomères de C6H14 sur un polycopié, nommez-les ici.
Quelle représentation utiliser pour un exercice de chimie organique ?
Utilisez la formule topologique, sauf si la question demande chaque atome. La formule développée est demandée quand il faut compter les liaisons, la formule semi-développée quand la structure doit tenir sur une ligne de texte. Les exercices du type « écrire la formule semi-développée correspondant à chaque formule topologique » vont dans l’autre sens. Demandez les deux côte à côte au générateur de structure chimique et comparez-les à votre réponse.
Peut-il dessiner la stéréochimie avec des coins pleins et hachurés ?
Oui : indiquez la configuration et le générateur de structure chimique dessine un coin plein (vers vous) et un coin hachuré (vers l’arrière) à ce stéréocentre, pour le (S)-ibuprofène ou le 3β-OH du cholestérol par exemple. Les produits naturels reçoivent leur configuration habituelle quand vous les nommez ; un médicament vendu sous forme racémique est dessiné sans coin, sauf si vous demandez un seul énantiomère.
Peut-il faire une structure moléculaire en 3D ?
Le modèle éclaté montre la forme 3D en image, avec les couleurs CPK et les vrais angles de liaison (109,5° pour un carbone tétraédrique), mais le générateur de structure chimique rend une image, pas un modèle que l’on peut faire tourner ni un fichier de coordonnées. Pour un fichier .mol ou .pdb, utilisez un logiciel de modélisation comme Avogadro, ou le conformère 3D de la page PubChem du composé.
Puis-je modifier la molécule atome par atome, comme dans un éditeur de molécules ?
Pas en cliquant sur les atomes : vous décrivez la molécule au générateur de structure chimique au lieu de la dessiner. Les éditeurs de molécules comme ChemDraw, MarvinSketch et Ketcher placent les atomes à la main et exportent des tables de connexion. Ici, vous modifiez un dessin en disant quoi changer dans un message de suivi (remplacer OH par NH2, ajouter un coin, annoter l’ester) et il est redessiné dans le même style.
Comment dessiner un composé ionique comme le sulfate de sodium ?
Demandez les ions, pas une formule topologique : le sulfate de sodium, Na2SO4, ce sont deux ions Na+ et un ion sulfate, SO4 2−, un soufre lié à quatre oxygènes, la charge 2− portée par l’ion. Le sulfate de sodium anhydre est le même composé sans les dix molécules d’eau du décahydrate, Na2SO4·10H2O. Dans le générateur de structure chimique, écrivez « sodium sulfate as two Na+ ions beside a tetrahedral SO4 2− ion, ball-and-stick » ; pour les doublets et les charges formelles de l’ion sulfate, utilisez l’outil de schéma de Lewis, qui les compte exactement.
Le générateur de structures en chimie peut-il afficher la formule brute et le nom ?
Oui, si vous le demandez : le générateur de structures en chimie n’affiche le nom, la formule brute ou l’étiquette d’un groupe caractéristique que si la demande le précise, orthographiés comme vous les avez écrits. Sans demande, la figure ne porte que la structure, ce dont a besoin un schéma réactionnel dans une revue.
Sources
- Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) — Pure and Applied Chemistry 80(2), 277–410
- Surge: a fast open-source chemical graph generator — Journal of Cheminformatics 14, 24 (2022)
- Caféine (fiche du composé) — PubChem, NCBI
- Paracétamol, acétaminophène (fiche du composé) — PubChem, NCBI
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