構造式作成ツール

構造式作成ツール・骨格構造式の作図

指定した分子の骨格構造式（線結合構造式）、ケクレ構造式、示性式、球棒モデルを描きます。カフェインやアスピリンからグルコース、イブプロフェンまで、有機化学の宿題、講義スライド、論文のスキームに。構造式作成ツールは環、ヘテロ原子、二重結合を依頼内容と照らし合わせて確かめます。

構造式作成ツールの描き方

構造式作成ツールが描く 5 つの表記法を、それぞれ別の分子で示しました。イブプロフェンの骨格構造式、ベンゼンとシクロヘキサンのケクレ構造式、C4H10 の 2 つの異性体の示性式、水・アンモニア・メタンの球棒モデル、チョークで描いたセロトニンです。カードをクリックすると、そのプロンプトを読み込めます。

骨格構造式

構造式作成ツールで描いたアセトアミノフェンの骨格構造式。環が 1 つ、パラ位の置換基、ヘテロ原子は水素ごと書き出します。

ケクレ構造式

ベンゼンとシクロヘキサンのケクレ構造式を並べ、C と H をすべて書いて、六角形の略記が隠しているものを構造式作成ツールで見せています。

示性式

ブタンとイソブタンの示性式。構造式作成ツールは枝分かれを (CH3)3CH のようにかっこに入れます。

球棒モデル

構造式作成ツールで描いた水、アンモニア、メタンの球棒モデル。折れ線形、三角錐形、正四面体形です。

黒板

緑の黒板にチョークで描いたセロトニン。構造式作成ツールが講義用に OH と NH2 を丸で囲んでいます。

構造式の例

4 つの構造式の例で、どれもカードに載せたプロンプトから実際に描いたものです。カフェイン、アスピリン、β-D-グルコース、3 通りで描いたエタノールです。カードをクリックすると、上の構造式作成ツールに読み込まれます。

カフェインの骨格構造式

カフェインの骨格構造式。構造式作成ツールは 4 つの N と 2 つの O を書き、3 つの N-メチル基を線で描きました。

アスピリンのエステルとカルボン酸

エステルとカルボン酸をかっこで示したアスピリン。構造式作成ツールは 2 つの基をオルト位に保っています。

β-D-グルコースのハース投影式

構造式作成ツールで描いた β-D-グルコピラノースのハース投影式。C1 の OH が上、C5 の CH2OH が上です。

エタノールを 3 通りで

1 つの分子を 3 つの表記法で。構造式作成ツールがエタノールを骨格構造式、ケクレ構造式、示性式で描きました。

構造式作成ツールの使い方

構造式作成ツールに分子の名前を書く

慣用名（カフェイン）、IUPAC 名（butan-2-ol）、ヒント付きの分子式（C3H6O のケトン）、説明（OH と NH2 がパラ位にあるベンゼン環）のどれでも構いません。エステル、不斉中心、環の原子など、ラベルを付けたいものも書いてください。

表記法を選ぶ

有機化学なら骨格構造式、すべての結合を見せたいならケクレ構造式、文中に 1 行で書くなら示性式、スライドなら球棒モデル、講義なら黒板です。分子や表記法を複数指定すれば、構造式作成ツールが並べたパネルとして描きます。

想定される数を書く

環、ヘテロ原子、二重結合の数を書きます。カフェインなら「縮合環 2 つ、N 4 つ、O 2 つ、二重結合 4 つ」です。構造式作成ツールは描く前に、図をこの数と照らし合わせて確かめます。

この構造式作成ツールについて

1 つの構造式作成ツールで 5 つの表記法を描けます。骨格構造式（線結合構造式）、ケクレ構造式、示性式、球棒モデル、黒板で、スタイルのメニューから選ぶか依頼に書きます。
慣用名、IUPAC 名、ヒント付きの分子式、ふつうの説明を受け付けます。構造式の参考画像を添付すれば、その配置に合わせられます。
どの依頼にも数の確認があります。書いた環の数、環の大きさ、ヘテロ原子、二重結合、不斉中心は、構造式作成ツールが図の中で確かめます。
1 つの依頼で複数の分子や表記法を頼むと、ラベル付きのパネルとして描くので、プリント、スライド、反応スキームにそのまま使えます。

構造式作成ツールで 1 つの分子を描く 4 つの方法

エタノール C2H6O を 4 つの表記法で描きました。どれも同じ分子で、違うのはどこまで書き出すかです。読み手に何を見せたいかで選び、各パネルの下のボタンで同じ分子を別の表記法として構造式作成ツールに送れます。

骨格構造式線が 2 本、炭素 2 つは省略、OH は書く。

ケクレ構造式すべての原子と結合。H 6 つも含む。

示性式鎖を原子団の文字列で書く。

球棒モデル原子を CPK 配色の球にし、実際の結合角で配置。

表記法	書かれるもの	水素	使う場面
骨格構造式（線結合構造式）	線と、ヘテロ原子だけ	O・N・S 上のみ	有機化学の宿題、反応スキーム、論文の図
ケクレ構造式（すべてを書いた構造式）	すべての元素記号と結合	すべて描く	大学初年次の化学、結合の数え上げ、異性体の問題
示性式	原子団を文字で	各原子団の中に書く	文中の構造、実験レポート、異性体の手早い一覧
球棒モデル	球と棒	すべて球で描く	立体構造と結合角、スライド、ポスター
ルイス構造	原子、結合、非共有電子対の点	すべて描く	小さな分子やイオンの価電子と形式電荷

非共有電子対と形式電荷だけは、最初の 4 つの表記法でも構造式作成ツールでも描きません。最後の行にリンクした電子式のツールなら、小さな分子やイオンについてコードで正確に数えます。

化学の骨格構造式とは？

骨格構造式（線結合構造式、線角構造式）は、有機化学者が分子を表すのに使う略記法です。結合を線で表し、炭素原子は書かずにすべての頂点と線の端に置き、各炭素は 4 本の結合をもつと決まっているので、炭素上の水素は省きます。それ以外の原子（O、N、S、ハロゲン）は元素記号とその原子についた水素を書くので、エタノールは OH で終わる 2 本線のジグザグになります。骨格構造式では炭素骨格、環、二重結合、官能基がひと目でわかるため、教科書、試験、論文では有機分子をこの形で描きます。

プレノール（3-methylbut-2-en-1-ol、C5H10O）の骨格構造式の読み方

1すべての頂点と、何もついていない線の端は炭素です。プレノールにはジグザグに沿って 4 つ、枝に 1 つの計 5 つあります。
2炭素上の水素は書かずに含まれています。線が 1 本の炭素には H が 3 つ、2 本なら 2 つ、二重結合と単結合が 1 本ずつなら 1 つです。
3ヘテロ原子は OH、NH2、SH のように水素とともに書き、線は文字の手前で止めます。
4二重結合は、1 本目の横に引いた 2 本目の短い線です。三重結合では、両隣の原子と一直線に並べます。
5鎖は 120° でジグザグに折れ、環は正多角形です。六角形は炭素 6 つ、五角形は 5 つです。

プレノール C5H10O。炭素 5 つと水素 10 個のうち、書かれているのは酸素についた 1 つだけです。

構造式作成ツールで描く分子

毎月名前で検索される分子と、その構造に含まれるもの、確かめる数を書いた構造式作成ツール用のプロンプトです。

カフェインの化学構造

C₈H₁₀N₄O₂

カフェインは 1,3,7-トリメチルキサンチンです。プリン骨格、つまり六員環と五員環が縮合したもので、窒素が 4 つ、C=O が 2 つ、N1・N3・N7 にメチル基があります。メチル基が代わりに N9 にあるとイソカフェインという別の化合物になるので、番号付きの構造を構造式作成ツールに頼むときは位置を指定してください。

アスピリンの化学構造

C₉H₈O₄

アセチルサリチル酸は、ベンゼン環の隣り合う炭素（パラ位ではなくオルト位）にカルボン酸とアセチルエステルがついたものです。エステルを加水分解するとサリチル酸と酢酸になるので、ふつう 2 つの構造を並べて描きます。構造式作成ツールはこの反応を 1 枚の図に描きます。

ドーパミンとアドレナリンの化学構造

C₈H₁₁NO₂ · C₉H₁₃NO₃

ドーパミンはカテコール、つまり隣り合う炭素に OH が 2 つついたベンゼン環で、4 位に CH2CH2NH2 の鎖があります。ノルアドレナリンは環の隣の鎖の炭素に OH が加わり、アドレナリン（エピネフリン）はさらに N-メチル基が加わります。構造式作成ツールで横に並べると、3 つで生合成の順序がわかります。

セロトニンの化学構造

C₁₀H₁₂N₂O

セロトニン（5-ヒドロキシトリプタミン）はインドールを骨格とします。ベンゼン環に、NH を含む五員環が縮合したものです。OH は C5 に、アミノエチル基の鎖は C3 にあります。メラトニンは同じ骨格で C5 が OCH3、アミンがアセチル化されたものなので、構造式作成ツールで 2 つを対にして示せます。

グルコースの化学構造

C₆H₁₂O₆

グルコースは 3 通りに描かれます。鎖状構造は C1 にアルデヒドをもつフィッシャー投影式、環状構造はハース投影式、そしていす形配座です。β-D-グルコピラノースのいす形ではすべての OH がエクアトリアルで、α と β の違いは C1 だけです。どちらのアノマーが欲しいかを構造式作成ツールに伝えてください。

スクロースの化学構造

C₁₂H₂₂O₁₁

砂糖（スクロース）は、グルコースとフルクトースが 1 つの酸素を介してつながったものです。α-D-グルコピラノース（六員環）の C1 と β-D-フルクトフラノース（五員環）の C2 が結合しています。両方のアノマー炭素がこの結合に使われているので、スクロースは非還元糖です。このグリコシド結合にラベルを付けるよう構造式作成ツールに頼んでください。

炭水化物の化学構造

(CH₂O)_n

単糖はアルドース（グルコース、C1 に C=O）かケトース（フルクトース、C2 に C=O）で、フルクトースは閉環して五員環のフラノース環になります。デンプンの鎖は α-1,4 結合のグルコース、セルロースは β-1,4 結合です。構造式作成ツールへの 1 回の依頼で、講義に出てくる糖を 1 枚のパネルにまとめられます。

イブプロフェンの化学構造

C₁₃H₁₈O₂

イブプロフェンは 2-(4-イソブチルフェニル)プロパン酸で、パラ位に置換基をもつベンゼン環が 1 つと不斉中心が 1 つあります。錠剤はラセミ体で、活性をもつのは (S)-エナンチオマーなので、薬理学の図ではよく両方を示します。構造式作成ツールは指定した位置にくさびを描きます。

アセトアミノフェンの化学構造

C₈H₉NO₂

アセトアミノフェン（パラセタモール）は、ベンゼン環に OH とアセトアミド NHC(=O)CH3 が互いにパラ位についたもので、フェノールでありアミドでもあります。構造式作成ツールは両方の基にラベルを付けて描きます。分子式は、このページの下の分子式の節で骨格構造式から順に数えています。

コレステロール・テストステロン・エストロゲンの化学構造

C₂₇H₄₆O · C₁₉H₂₈O₂ · C₁₈H₂₄O₂

3 つともステロイドで、A〜D の記号を付けた 4 つの縮合環（六員環 3 つ、五員環 1 つ）をもちます。コレステロールは 3-OH、C5=C6 の二重結合、炭素 8 つの側鎖をもち、テストステロンは C3 のケトンと C4=C5、17-OH をもち、主なエストロゲンであるエストラジオールは芳香族の A 環とフェノール性の OH をもちます。環の記号を構造式作成ツールに伝えれば、3 つを同じステロイド骨格で描きます。

ビタミン C の化学構造

C₆H₈O₆

L-アスコルビン酸は、C=O をもつ五員環のラクトン環に、OH を 2 つもつ C2=C3 二重結合（酸性と抗酸化作用の源であるエンジオール）と CH(OH)CH2OH の側鎖がついたものです。不斉中心は C4 と C5 の 2 つで、頼めば構造式作成ツールがくさびで描きます。

アミノ酸とタンパク質の化学構造

H₂N–CH(R)–COOH

どのアミノ酸も、同じ炭素（α 炭素）にアミノ基とカルボキシ基をもち、側鎖 R がついています。pH 7 では NH3+ と COO− をもつ双性イオンです。タンパク質はそれがペプチド結合 C(=O)–NH でつながった鎖なので、構造式作成ツールで 2 残基のジペプチドを描けば、繰り返しの単位がもう見えます。

ATP と核酸の化学構造

C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃

ATP はヌクレオチドです。塩基のアデニン（プリン、縮合環 2 つ）が N9 でリボースの C1′ に結合し、C5′ に 3 つのリン酸がついています。DNA と RNA はヌクレオチドがホスホジエステル結合で 3′ から 5′ へつながった鎖で、RNA には DNA にない 2′-OH があります。頼めば、構造式作成ツールが α・β・γ のリン酸にラベルを付けます。

脂質の化学構造

トリグリセリド

油脂はトリグリセリドです。グリセロールが 3 つのエステル結合で 3 つの脂肪酸とつながっています。飽和脂肪酸の鎖はまっすぐなジグザグで、シス形の二重結合 1 つごとに折れ曲がりが生じるので、油は液体になります。リン脂質は脂肪酸の 1 つがリン酸を含む頭部に置き換わったものです。鎖の長さと二重結合の位置を書けば、構造式作成ツールがそれぞれの折れ曲がりを描きます。

エタン・プロパン・ブタン・エタノールなど小さな分子の骨格構造式

どの有機化学の授業でも最初に出てくる分子を、それぞれ骨格構造式で描き、示性式と分子式を添えました。線の端と頂点を数えれば炭素の数になります。構造式作成ツールなら、どれでも別の表記法で、あるいは異性体と並べて描けます。

エタン

CH₃CH₃ · C₂H₆線が 1 本。両端とも炭素です。

プロパン

CH₃CH₂CH₃ · C₃H₈120° に折れた線が 2 本。1 本の直線にはしません。

ブタン

CH₃(CH₂)₂CH₃ · C₄H₁₀線が 3 本。イソブタンは枝分かれした Y 字です。

ペンタン

CH₃(CH₂)₃CH₃ · C₅H₁₂線が 4 本。C5H12 には異性体が 3 つあります。

ヘキサン

CH₃(CH₂)₄CH₃ · C₆H₁₄線が 5 本。閉環するとシクロヘキサンになります。

エタノール

CH₃CH₂OH · C₂H₆OOH は書き、2 つの炭素は書きません。

2-プロパノール（イソプロピルアルコール）

(CH₃)₂CHOH · C₃H₈OOH は真ん中の頂点に。端にあれば 1-プロパノールです。

アセトン

CH₃COCH₃ · C₃H₆OC=O は真ん中の炭素に。端にあればプロパナールです。

酢酸

CH₃COOH · C₂H₄O₂1 つの頂点に =O と OH の両方がつきます。

酢酸エチル

CH₃COOCH₂CH₃ · C₄H₈O₂エステルの O はジグザグの中にあります。

シクロヘキサン

(CH₂)₆ · C₆H₁₂六角形。炭素 6 つ、H 12 個は省略。

ベンゼン

C₆H₆ · C₆H₆交互に並ぶ 3 つの二重結合、または円で表します。

メタン (CH4) には骨格構造式がありません。ほかの炭素と結合していない炭素 1 つは CH4 と書きます。代わりに構造式作成ツールで正四面体の球棒モデルを頼んでください。

骨格構造式の描き方

示性式やケクレ構造式を骨格構造式に直すには 4 つの手順を踏みます。構造式作成ツールが従う規則と同じです。ここではブタン-2-オール CH3CH(OH)CH2CH3 で示します。

1. 示性式

2. C をすべて書いた鎖

3. 骨格構造式

1
最も長い炭素鎖を見つける
示性式を左から右へ読みます。炭素が 4 つで、2 番目に OH があります。
2
鎖をジグザグに並べる
炭素 1 つにつき頂点 1 つを 120° の角度で置き、枝や置換基は鎖から外向きに出します。
3
C と、炭素上の H を消す
すべての頂点と線の端は炭素のままです。その水素は、結合 4 本の規則から暗に含まれます。
4
ヘテロ原子、多重結合、くさびを書く
OH や NH2 などは文字を残し、二重結合には 2 本目の線を加え、くさびは立体配置が指定されているところだけに描きます。

自分の答えを確かめるには、構造式作成ツールに骨格構造式とケクレ構造式を並べて描くよう頼んでください。

構造式から分子式を求める方法

骨格構造式は炭素と水素を省いているので、分子式は数え直す必要があります。アセトアミノフェン（パラセタモール）で示します。

印を付けた 8 つの点が炭素です。書かれているのは O、N と、それらについた 2 つの H だけです。

1
炭素を数える
すべての頂点と、ラベルのない線の端が炭素 1 つです。環に 6 つ、C=O の炭素、CH3 の端で 8 つになります。
2
各炭素に結合を 4 本ずつ与える
各炭素の結合が 4 本になるまで H を加えます。置換基のついた環の炭素 2 つと C=O の炭素は 0、ほかの環の炭素 4 つは 1 つずつ、CH3 の端は 3 つです。炭素上の H は 7 つになります。
3
書かれている水素を加える
OH と NH の H を加えて、H は合計 9 つです。
4
ヘテロ原子を数え、ヒル方式で書く
N が 1 つ、O が 2 つです。炭素を先に、水素を 2 番目に、残りをアルファベット順に書くと C8H9NO2 になります。

C₈H₉NO₂、モル質量 151.16 g/mol

不飽和度で確かめる

不飽和度 = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 = (16 + 2 + 1 − 9) ÷ 2 = 5。環 1 つと二重結合 4 つ（環に 3 つ、C=O が 1 つ）です。数が図と合わなければ、水素が足りないか多すぎます。

構造式作成ツールが構造の下に分子式を記すのは、依頼で求められたときだけです。

骨格構造式で見る官能基

アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、エーテル、アミン、アルケンの基が骨格構造式でどう見えるかを、それぞれ短い鎖で示しました。各ボタンで、ラベル付きの版を構造式作成ツールに送れます。

アルコール –OH

単結合だけをもつ炭素に OH。

アルデヒド –CHO

鎖の端に C=O、その炭素に H が 1 つ。

ケトン C=O

2 つの炭素の間に C=O。

カルボン酸 –COOH

同じ端の炭素に =O と OH。

エステル –COO–

鎖の中の O の隣に C=O。

エーテル –O–

2 つの炭素の間の頂点に O。

アミン –NH₂

鎖の端に H とともに書いた N。

アルケン C=C

ジグザグの中に 2 本目の線。

構造式作成ツールのよくある質問

構造式作成ツールは名前から構造式を描けますか？

描けます。構造式作成ツールは、慣用名（カフェイン、アスピリン）、IUPAC 名（2-methylpropan-1-ol）、ヒント付きの分子式（C3H6O のケトン）、ふつうの説明を受け付け、選んだ表記法でその分子を描きます。よく知られた化合物なら名前だけで足ります。長い IUPAC 名、珍しい化合物、SMILES 文字列の場合は、環の数、ヘテロ原子、二重結合を書き添えてください。図をそれと照らし合わせて確かめられます。

構造式作成ツールはどうやって化学的に正しい図を保っていますか？

構造式作成ツールは依頼内容に作図の規則（どの炭素も結合 4 本、環の大きさは正確に、置換基は指定した位置に）と数の確認を添えて送ります。書いた環、ヘテロ原子、二重結合の数はすべて図に現れていなければなりません。これは AI による作図で、ケモインフォマティクスのエンジンではないので、提出や公表の前に分子式と照らし合わせてください。おかしなところがあれば続けてメッセージで指摘すれば（「メチル基は N9 ではなく N7」）、修正して描き直します。

これは Surge や MOLGEN のような化学グラフ生成プログラムですか？

違います。Surge、MOLGEN、MAYGEN などの化学グラフ生成プログラムは、構造解析のために分子式のすべての異性体（しばしば数百万）を結合表として列挙するケモインフォマティクスのプログラムです。この構造式作成ツールは、指定した分子を図として描きます。分子式の異性体をすべて列挙したいなら、それらのプログラムを使ってください。プリント用に C6H14 の 5 つの異性体を描きたいなら、ここで名前を挙げてください。

有機化学の宿題にはどの表記法を使えばよいですか？

問題がすべての原子を求めていない限り、骨格構造式を使います。 結合を数える必要があるときはケクレ構造式、構造を 1 行の文に収める必要があるときは示性式が求められます。「次の骨格構造式をそれぞれ示性式で書け」のような演習は逆向きです。構造式作成ツールに両方を並べて描くよう頼み、自分の答えと比べてください。

くさび形と破線のくさびで立体化学を描けますか？

描けます。立体配置を指定すれば、構造式作成ツールはその不斉中心に実線のくさび（手前向き）と破線のくさび（奥向き）を描きます。たとえば (S)-イブプロフェンやコレステロールの 3β-OH です。天然物は名前を挙げれば標準の立体配置で描きます。ラセミ体として売られている薬は、一方のエナンチオマーを頼まない限りくさびなしで描きます。

3D の分子構造は作れますか？

球棒モデルのスタイルなら、CPK 配色と実際の結合角（正四面体形の炭素で 109.5°）で 3D の形を絵として示せます。ただし構造式作成ツールが返すのは画像で、回転できるモデルや座標ファイルではありません。 .mol や .pdb のファイルが必要なら、Avogadro などのモデリングソフトか、その化合物の PubChem のページにある 3D 配座を使ってください。

分子描画ソフトのように 1 原子ずつ編集できますか？

原子をクリックして編集することはできません。構造式作成ツールでは、分子をスケッチするのではなく説明します。 ChemDraw、MarvinSketch、Ketcher などの分子描画ソフトは原子を手で置き、結合表を書き出します。ここでは、OH を NH2 に替える、くさびを加える、エステルにラベルを付けるなど、変えたいことを続けてメッセージで書けば、同じスタイルで描き直します。

硫酸ナトリウムのようなイオン性化合物はどう描きますか？

骨格構造式ではなく、イオンを頼んでください。硫酸ナトリウム Na2SO4 は、2 つの Na+ イオンと 1 つの硫酸イオン SO4 2− からなり、硫酸イオンは硫黄に 4 つの酸素が結合し、イオン全体に 2− の電荷をもちます。無水硫酸ナトリウムは同じ化合物で、十水和物 Na2SO4·10H2O の 10 個の水がないものです。構造式作成ツールには「sodium sulfate as two Na+ ions beside a tetrahedral SO4 2− ion, ball-and-stick」と書いてください。硫酸イオンの電子式と形式電荷が必要なら、それを正確に数える電子式（ルイス構造）のツールを使ってください。

構造式作成ツールは分子式や名前も記せますか？

頼めば記せます。構造式作成ツールが名前、分子式、官能基のラベルを記すのは依頼に書かれているときだけで、表記はあなたが書いたとおりです。頼まなければ図には構造だけが載ります。論文の反応スキームに必要なのはそれです。

出典

Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) — Pure and Applied Chemistry 80(2), 277–410
Surge: a fast open-source chemical graph generator — Journal of Cheminformatics 14, 24 (2022)
Caffeine（化合物の概要） — PubChem, NCBI
Acetaminophen（化合物の概要） — PubChem, NCBI

構造式作成ツールで分子を描く

名前を書き、骨格構造式、ケクレ構造式、示性式、球棒モデルから選び、構造式作成ツールに確かめてほしい環とヘテロ原子の数を書いてください。

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